N-[[(2r,3r,4s,5s,6r)-6-(Hydroxymethyl)-3,4,5-Tris(Oxidanyl)oxan-2-Yl]carbamoyl]naphthalene-1-Carboxamide | 1089209-12-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: N-[[(2r,3r,4s,5s,6r)-6-(Hydroxymethyl)-3,4,5-Tris(Oxidanyl)oxan-2-Yl]carbamoyl]naphthalene-1-Carboxamide
• 英文别名: N-[[(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]carbamoyl]naphthalene-1-carboxamide
• CAS: 1089209-12-0
• 化学式: C₁₈H₂₀N₂O₇
• 分子量: 376.366
• InChiKey: VEHFJUDJKOIMSO-OWVAZHOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  148
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R,4S,5R,6R)-2-(3-(1-naphthoyl)ureido)-6-(acetoxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triyl triacetate 在 甲醇 、 sodium methylate 作用下， 生成 [2,4,5-三羟基-6-(羟基甲基)四氢吡喃-3-基]脲 、 N-[[(2r,3r,4s,5s,6r)-6-(Hydroxymethyl)-3,4,5-Tris(Oxidanyl)oxan-2-Yl]carbamoyl]naphthalene-1-Carboxamide
  参考文献：
  名称：

  评估制备N-β-d-吡喃葡萄糖基-N'-取代的脲，-硫脲和相关化合物的合成方法。

  摘要：

  O-过乙酰化的N-β-d-吡喃葡萄糖基-N'-酰基脲衍生物的制备在以下条件下形成端基异构体混合物：在ZnCl存在下，酰氯将O-过乙酰化的β-d-吡喃葡萄糖基脲酰化（2）在回流的CHCl（3）中；在室温下，将O-过乙酰化的β-d-吡喃葡萄糖胺加到乙腈中的酰基异氰酸酯上；在回流甲苯中将羧酰胺添加到原位制备的O-过乙酰化的β-d-吡喃葡萄糖基异氰酸酯中。在碱下（NaOMe在rt或以下的MeOH中）或在酸（KHSO（4）或rt在MeOH中的accl）催化的酯交换条件导致O-全乙酰化N-β-d-吡喃葡萄糖基-N'-酰基脲的脱保护N'-酰基部分不可避免的部分裂解。β-d-吡喃葡萄糖基氨基甲酸铵与异氰酸酯的反应，

  DOI：

  10.1016/j.carres.2008.01.045