2,3,5,6-Tetrahydro-8,9-dimethoxy-2,3-dioxopyrrolo<2,1-a>isoquinoline | 102421-38-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: 2,3,5,6-Tetrahydro-8,9-dimethoxy-2,3-dioxopyrrolo<2,1-a>isoquinoline
• 英文别名: 8,9-Dimethoxy-5,6-dihydropyrrolo[2,1-a]isoquinoline-2,3-dione
• CAS: 102421-38-5
• 化学式: C₁₄H₁₃NO₄
• 分子量: 259.262
• InChiKey: OJTHCYVWIIYVBD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,5,6-Tetrahydro-8,9-dimethoxy-2,3-dioxopyrrolo<2,1-a>isoquinoline 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 溴 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 25.0 ℃ 、20.68 kPa 条件下， 反应 1.0h， 生成 5,6-二氢-2,3,10,11-四甲氧基-8H-二苯并[a,g]喹嗪-8-酮
  参考文献：
  名称：

  The intermolecular benzyne cycloaddition (IBC) approach to protoberberines. Highly convergent synthesis of 8-oxypseudopalmatine

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)87915-0
• 作为产物：
  描述：

  草酰氯 、 1-甲基-6,7-二甲氧基-3,4-二氢异喹啉 在 吡啶 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 0.25h， 以70%的产率得到2,3,5,6-Tetrahydro-8,9-dimethoxy-2,3-dioxopyrrolo<2,1-a>isoquinoline
  参考文献：
  名称：

  A regioselective entry to 13-substituted 8-oxoprotoberberines. Total synthesis of (.+-.)-corydaline

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00364a030

文献信息

• Cycloaddition reactions of isoquinoline-pyrroline-2,3-dione and .beta.-carboline-pyrroline-2,3-dione with benzyne. Total synthesis of 8-oxypseudopalmatine and decarbomethoxydihydrogambirtannine
  作者：Agustin Cobas、Enrique Guitian、Luis Castedo

  DOI：10.1021/jo00051a018

  日期：1992.12

  The formation of the skeletons of protoberberines and dehydroyohimbanes by cycloaddition between pyrrolinediones and arynes is described. Total syntheses of 8-oxypseudopalmatine and decarbomethoxydihydrogambirtannine were performed.
• COBAS, A.;GUITIAN, E.;CASTEDO, L.;SAA, J. M., TETRAHEDRON LETT., 29,(1988) N 20, 2491-2492
  作者：COBAS, A.、GUITIAN, E.、CASTEDO, L.、SAA, J. M.

  DOI：——

  日期：——