2,2-diethyl-4-hydroxy-4,5-dimethyl-2,3,4,5-tetrahydro-1H-pyrido[4,3-b]indolium; iodide | 98310-38-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 哈马拉生物碱
• 英文名称: 2,2-diethyl-4-hydroxy-4,5-dimethyl-2,3,4,5-tetrahydro-1H-pyrido[4,3-b]indolium; iodide
• 英文别名: 2,2-Diaethyl-4-hydroxy-4,5-dimethyl-2,3,4,5-tetrahydro-1H-pyrido[4,3-b]indolium; Jodid
• CAS: 98310-38-4
• 化学式: C₁₇H₂₅N₂O*I
• 分子量: 400.303
• InChiKey: IAHILSJXIHELEX-UHFFFAOYSA-M

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-diethyl-4-hydroxy-4,5-dimethyl-2,3,4,5-tetrahydro-1H-pyrido[4,3-b]indolium; iodide 生成 2-ethyl-4,5-dimethyl-5H-pyrido[4,3-b]indolium; iodide
  参考文献：
  名称：

  对吲哚化学的贡献。第二次沟通。关于构建γ-咔啉的新方法† ‡ §

  摘要：

  描述了γ-咔啉的新合成。从2-锂-1-烷基吲哚开始，与α-二烷基氨基酮反应生成2-吲哚基乙醇胺，其在吲哚核的3-位被甲醛和二甲基胺氨甲基化。该草胺衍生物的二甲基氨基甲基氮可以用甲基碘选择性地季铵化，并且通过封端将季胺草胺衍生物环化为N（b）-季铵化的1-羟基-1,2,3,4-四氢-γ-咔啉衍生物。后者的产物可以在较高温度下被芳构化为季铵-咔啉衍生物。大量实例证明了这种新方法的普遍性。

  DOI：

  10.1002/hlca.19590420335
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 水 作用下， 生成 2,2-diethyl-4-hydroxy-4,5-dimethyl-2,3,4,5-tetrahydro-1H-pyrido[4,3-b]indolium; iodide
  参考文献：
  名称：

  对吲哚化学的贡献。第二次沟通。关于构建γ-咔啉的新方法† ‡ §

  摘要：

  描述了γ-咔啉的新合成。从2-锂-1-烷基吲哚开始，与α-二烷基氨基酮反应生成2-吲哚基乙醇胺，其在吲哚核的3-位被甲醛和二甲基胺氨甲基化。该草胺衍生物的二甲基氨基甲基氮可以用甲基碘选择性地季铵化，并且通过封端将季胺草胺衍生物环化为N（b）-季铵化的1-羟基-1,2,3,4-四氢-γ-咔啉衍生物。后者的产物可以在较高温度下被芳构化为季铵-咔啉衍生物。大量实例证明了这种新方法的普遍性。

  DOI：

  10.1002/hlca.19590420335