2,8-dimethoxyindolo[2,1-b]quinazoline-6,12-dione | 1443051-84-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 2,8-dimethoxyindolo[2,1-b]quinazoline-6,12-dione
• CAS: 1443051-84-0
• 化学式: C₁₇H₁₂N₂O₄
• 分子量: 308.293
• InChiKey: NWGMEDKDBDWPJG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  68.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,8-dimethoxyindolo[2,1-b]quinazoline-6,12-dione 在 吡啶 、 盐酸羟胺 作用下， 以85 %的产率得到2,8-dimethoxylindolo[2,1-b]quinazolin-6,12-dione oxime
  参考文献：
  名称：

  具有选择性 c-Jun N-末端激酶 (JNK) 3 抑制剂的新型色胺酮衍生物

  摘要：

  c-Jun N 末端激酶 (JNK) 家族包括三种蛋白 (JNK1-3)，它们调节许多生理过程，包括细胞增殖和分化、细胞存活和炎症。由于新出现的数据表明 JNK3 可能在阿尔茨海默病 (AD) 和帕金森病等神经退行性疾病以及癌症发病机制中发挥重要作用，因此我们试图鉴定对 JNK3 具有更高选择性的 JNK 抑制剂。合成了一组 26 种新型色胺酮-6-肟类似物，并评估了 JNK1-3 结合 (Kd) 和细胞炎症反应的抑制作用。化合物4d（8-甲氧基吲哚并[2,1-b]喹唑啉-6,12-二酮肟）和4e（8-苯基吲哚并[2,1-b]喹唑啉-6，12-二酮肟）对 JNK3 相对于 JNK1 和 JNK2 具有高选择性，并抑制 THP-1Blue 细胞和白细胞介素 6 中脂多糖 (LPS) 诱导的核因子 -κB/激活蛋白 1 (NF-κB/AP-1) 转录活性MonoMac-6 单核细胞在低微摩尔范围内产生

  DOI：

  10.3390/molecules28124806
• 作为产物：
  描述：

  5-甲氧基吲哚-3-甲醛 在 过氧化脲素 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 以62%的产率得到2,8-dimethoxyindolo[2,1-b]quinazoline-6,12-dione
  参考文献：
  名称：

  One-pot synthesis of tryptanthrin by the Dakin oxidation of indole-3-carbaldehyde

  摘要：

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2014.07.113

文献信息

• Divergent Synthesis of Quinazolin-4(3<i>H</i>)-ones and Tryptanthrins Enabled by a <i>tert</i>-Butyl Hydroperoxide/K₃PO₄-Promoted Oxidative Cyclization of Isatins at Room Temperature
  作者：Feng-Cheng Jia、Zhi-Wen Zhou、Cheng Xu、Yan-Dong Wu、An-Xin Wu

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b01291

  日期：2016.6.17

  hydroperoxide/K3PO4-promoted oxidative cyclization has been developed for the facile synthesis of various functionalized quinazolin-4(3H)-ones from commercially available isatins and amidine hydrochlorides at room temperature. The synthetic utility of this strategy was illustrated by the convenient synthesis of tryptanthrin derivatives via a self-dimerization of isatins under the same conditions.

  已经开发了一种协同作用的叔丁基过氧化氢/ K 3 PO 4促进的氧化环化反应，用于在室温下容易地从市售的靛红和盐酸am合成各种功能化的喹唑啉-4（3 H）-。该策略的合成效用通过在相同条件下通过靛红素的自二聚而方便地合成色胺酮衍生物来说明。
• Conversion of Isatins to Tryptanthrins, Heterocycles Endowed with a Myriad of Bioactivities
  作者：Rim Amara、Haçan Awad、Diana Chaker、Ghenia Bentabed‐Ababsa、Frédéric Lassagne、William Erb、Floris Chevallier、Thierry Roisnel、Vincent Dorcet、Ziad Fajloun、Joëlle Vidal、Florence Mongin

  DOI：10.1002/ejoc.201900352

  日期：2019.9

  The numerous bioactivities exhibited by tryptanthrins led chemists to develop synthetic approaches towards this important scaffold. In particular, conversion of isatins into tryptanthrins has been the subject of several studies. In this context, by using iodine and potassium hydroxide at room temperature, we have discovered a simple way to convert isatin and seven of its 5-substituted derivatives (Bu

  色氨酸所表现出的众多生物活性促使化学家开发出针对这一重要支架的合成方法。特别是，将靛红转化为色氨酸已成为多项研究的主题。在此背景下，通过在室温下使用碘和氢氧化钾，我们发现了一种将靛红及其 7 种 5-取代衍生物（Bu、F、Cl、Br、I、OMe 和 OCF 3 ）转化为相应的方法色氨酸。此外，提出了一种机制来解释这种原始反应性。最后，我们评估了合成色氨酸的抗菌、抗真菌、抗氧化和细胞毒性特性。最终评估了对人类 20S 组成型蛋白酶体前所未有的抑制作用。
• Cu-Catalyzed Synthesis of Tryptanthrin Derivatives from Substituted Indoles
  作者：Chen Wang、Lianpeng Zhang、Anni Ren、Ping Lu、Yanguang Wang

  DOI：10.1021/ol401144m

  日期：2013.6.21

  A concise method for the preparation of tryptanthrins from indoles via the copper-catalyzed aerobic oxidation is described. The reactions can be carried out under mild reaction conditions with varying functional group tolerance.

  描述了一种通过铜催化的需氧氧化从吲哚制备色胺酮的简明方法。反应可以在温和的反应条件下以不同的官能团耐受性进行。
• 一种色胺酮及其衍生物的合成方法
  申请人：常州大学

  公开号：CN107141296B

  公开（公告）日：2021-03-02

  本发明公开了一种采用靛红和醋酸铜反应合成色胺酮及其衍生物的方法。该合成方法是采用取代靛红为原料，加入醋酸铜作为氧化剂，添加DMF、DMAc、NMP、1,2,4‑三甲苯、邻二甲苯、DMSO中的一种作为溶剂，温度控制在110～140℃反应12～24小时，冷却，抽滤，除去未反应铜盐固体后，用水洗涤，用二氯甲烷回萃，干燥，柱层析分离得到浅黄色色胺酮及其衍生物。本合成方法原料简单易得，操作简便，环境较为友好。
• Synthesis of hydroxylated tryptanthrins as possible metabolites and characterization
  作者：Dong Hyeon Kim、Moinul Karim、Yang Lu、Yurngdong Jahng

  DOI：10.1515/hc-2014-0103

  日期：2015.4.1

  isatoic anhydride and isatin as possible metabolites of tryptanthrin. A high-performance liquid chromatography analysis of the synthetic compounds confirmed that 8,9-dihydroxytryptanthrin is the metabolite isolated from rat liver cytosolic metabolites. Although tryptanthrin shows strong cytotoxicity against human cancer cell lines, none of the hydroxylated tryptanthrins exhibit any significant cytotoxicity

  摘要 通过适当取代的靛红酸酐和靛红作为色氨酸的可能代谢物反应制备了一系列二羟基色氨酸。合成化合物的高效液相色谱分析证实 8,9-二羟基色氨酸是从大鼠肝脏细胞溶质代谢物中分离的代谢物。尽管色氨酸对人类癌细胞系显示出强烈的细胞毒性，但没有一种羟基化色氨酸对选定的高达 50 μm 的人类癌细胞系表现出任何显着的细胞毒性。