6-chloro-2-[(2-phenyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin-1-yl)methyl]quinoline | 1608092-50-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 6-chloro-2-[(2-phenyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin-1-yl)methyl]quinoline
• 英文别名: 6-chloro-2-[(2-phenyl-3,4-dihydro-1H-isoquinolin-1-yl)methyl]quinoline
• CAS: 1608092-50-7
• 化学式: C₂₅H₂₁ClN₂
• 分子量: 384.908
• InChiKey: IRIRVJQKMFJQDP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  16.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-氯-2-甲基喹啉 、 2-苯基-1,2,3,4-四氢异喹啉 在 4-acetylamino-2,2,6,6-tetramethyl-piperidine-1-oxoammonium tetrafluoroborate 作用下， 以 水 为溶剂， 60.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 24.0h， 以75%的产率得到6-chloro-2-[(2-phenyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin-1-yl)methyl]quinoline
  参考文献：
  名称：

  N-芳基四氢异喹啉和2-甲基氮杂芳烃的无金属氧化交叉脱氢偶联，使用可回收的氧铵盐作为水介质中的氧化剂

  摘要：

  在温和条件下，N-芳基四氢异喹啉和 2-甲基氮杂芳烃在水中的无金属氧化交叉脱氢偶联已被开发出来。4-乙酰氨基-2,2,6,6-四甲基哌啶-1-氧铵四氟硼酸盐被用作温和的氧化剂，可以直接回收和再利用。该反应通过原位形成亚胺离子然后与各种亲核试剂缩合进行，以中等至良好的产率提供所需的产物。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201600423

文献信息

• C(sp3)–C(sp3) bond formation via copper/Brønsted acid co-catalyzed C(sp3)–H bond oxidative cross-dehydrogenative-coupling (CDC) of azaarenes
  作者：Fang-Fang Wang、Cui-Ping Luo、Guojun Deng、Luo Yang

  DOI：10.1039/c4gc00038b

  日期：——

  A copper/Brønsted acid dual-catalyst promoted oxidative cross-dehydrogenative-coupling of alkylazaarenes and tertiary amines for C(sp3)–C(sp3) bond formation was developed. This method uses dioxygen as the terminal oxidant under mild reaction conditions and would provide a convenient benzylic C–H transformation of alkylazaarenes to biologically active pharmaceutics.

  研究人员开发了一种铜/勃氏酸双催化剂促进烷基氮杂烯与叔胺的氧化交叉脱氢偶联反应，以形成C(sp3)-C(sp3)键。该方法在温和的反应条件下使用二氧作为末端氧化剂，可方便地将烷基氮杂烯的苄基 CâH 转化为具有生物活性的药物。