8-methoxy-6-oxo-6,7-dihydro-1,3,7-triazapyrene | 1425494-28-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 8-methoxy-6-oxo-6,7-dihydro-1,3,7-triazapyrene
• 英文别名: 14-methoxy-5,7,13-triazatetracyclo[6.6.2.04,16.011,15]hexadeca-1(14),2,4,6,8(16),9,11(15)-heptaen-12-one
• CAS: 1425494-28-5
• 化学式: C₁₄H₉N₃O₂
• 分子量: 251.244
• InChiKey: JLARHWKKDSBWRR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  665.3±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.50±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  64.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-methoxy-6-oxo-6,7-dihydro-1,3,7-triazapyrene 在 硫酸 作用下， 反应 24.0h， 以98%的产率得到6,8-dioxo-1,6,7,8-tetrahydro-1,3,7-triazapyrene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and cleavage of 1,3,7-triazapyrene ethers

  摘要：

  Oxidative alkoxylation of 1,3,7-triazapyrenes in the system ROH-H2O-KOH-K3Fe(CN)(6) leads via a tandem S (N) (H)-S (N) (H) process to the formation of 6,8-dialkoxy-1,3,7-triazapyrenes. Hydrolytic cleavage of these ethers leads to products of single or double dealkylation, depending on the reaction conditions.

  DOI：

  10.1007/s10593-013-1168-6
• 作为产物：
  描述：

  6,8-dimethoxy-1,3,7-triazapyrene 在 sodium amide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 4.0h， 以85%的产率得到8-methoxy-6-oxo-6,7-dihydro-1,3,7-triazapyrene
  参考文献：
  名称：

  尿素作为1,3,7-三氮杂ap烯系列中SNAr胺化和氨基甲酸酯化反应的新型亲核试剂

  摘要：

  研究了尿素阴离子作为亲核试剂与1,3,7-三氮杂py烯烷氧基衍生物反应的能力。发现出乎所有人的意料，以良好的产率分离了烷氧基（S N ipso）被氨基取代的产物。反应在室温下在无水二甲基亚砜溶液中进行。但是，当使用含有大取代基的单取代脲的阴离子时，就得到了烷基氨基甲酰基氨基化的更早未知的S N Ar反应的第一产物。

  DOI：

  10.1002/jhet.2597

文献信息

• Amides of 1,3,7-triazapyrene series: synthesis by nucleophilic substitution of alkoxy groups
  作者：Ivan V. Borovlev、Oleg P. Demidov、Nadezhda A. Kurnosova、Gulminat A. Amangazieva、Elena K. Avakyan

  DOI：10.1007/s10593-015-1704-7

  日期：2015.4

  The treatment of 6,8-dialkoxy-1,3,7-triazapyrenes with sodium acylamides in DMSO at room temperature resulted in ipso substitution of one alkoxy group with amide group, giving 8-acylamino-6-alkoxy-1,3,7-triazapyrenes. The reaction at 65–70°C proceeded as a tandem SNAripso–SN2 process, leading to the formation of 8-acylamino-6-oxo-6,7-dihydro-1,3,7-triazapyrenes.

  的6,8-二烷氧基-1,3,7- triazapyrenes在室温下用在DMSO钠丙酰胺的处理导致本位与酰胺基团一个烷氧基取代，得到8-酰氨1-6 -烷氧基-1,3,7- -三氮杂戊烯。在65–70°C下，反应以串联S N Ar ipso –S N 2的方式进行，从而导致形成8-酰基氨基-6-氧代-6,7-二氢-1,3,7-三氮杂py烯。