(S)-3-(dimethyl(phenyl)silyl)-3-(naphthalen-2-yl)propanal | 1279814-68-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (S)-3-(dimethyl(phenyl)silyl)-3-(naphthalen-2-yl)propanal
• CAS: 1279814-68-4
• 化学式: C₂₁H₂₂OSi
• 分子量: 318.491
• InChiKey: DQHRCGAVXBWPMT-NRFANRHFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.67
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-3-(dimethyl(phenyl)silyl)-3-(naphthalen-2-yl)propanal 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.12h， 生成 (S)-3-(dimethyl(phenyl)silyl)-3-(naphthalen-2-yl)propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  过渡金属和手性胺催化剂结合催化α，β-不饱和醛的对映选择性共轭硅烷加成

  摘要：

  我们报道过渡金属催化的亲核活化可以与手性胺催化的亚胺基活化结合在一起，这是通过对α，β-不饱和醛的二甲基甲硅烷基空前的对映选择性共轭加成来证明的。这些反应以优异的1，4-选择性进行，使用廉价的台式稳定的铜盐和简单的手性胺催化剂，可以高产率和高达97：3的速率得到相应的β-甲硅烷基醛产物3 。该反应还可以产生具有良好对映选择性的四元立体中心。进行密度函数计算以阐明反应机理和对映选择性的起源。

  DOI：

  10.1002/adsc.201000908
• 作为产物：
  描述：

  (2E)-3-(2-萘基)丙烯醛 、 (二甲基苯硅烷基)硼酸频那醇酯 在 (2S)-2-[二苯基[(三甲基硅酯)氧基]甲基]-吡咯烷 、 potassium tert-butylate 、 copper(l) chloride 、 对硝基苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以69%的产率得到(S)-3-(dimethyl(phenyl)silyl)-3-(naphthalen-2-yl)propanal
  参考文献：
  名称：

  过渡金属和手性胺催化剂结合催化α，β-不饱和醛的对映选择性共轭硅烷加成

  摘要：

  我们报道过渡金属催化的亲核活化可以与手性胺催化的亚胺基活化结合在一起，这是通过对α，β-不饱和醛的二甲基甲硅烷基空前的对映选择性共轭加成来证明的。这些反应以优异的1，4-选择性进行，使用廉价的台式稳定的铜盐和简单的手性胺催化剂，可以高产率和高达97：3的速率得到相应的β-甲硅烷基醛产物3 。该反应还可以产生具有良好对映选择性的四元立体中心。进行密度函数计算以阐明反应机理和对映选择性的起源。

  DOI：

  10.1002/adsc.201000908