(3S,6R,7S,8S,12E,15S,16E)-1,3,7,15-tetrakis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-17-iodo-4,4,6,8,16-pentamethyl-12-(trityloxymethyl)heptadeca-12,16-dien-5-one | 240815-98-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: (3S,6R,7S,8S,12E,15S,16E)-1,3,7,15-tetrakis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-17-iodo-4,4,6,8,16-pentamethyl-12-(trityloxymethyl)heptadeca-12,16-dien-5-one
• CAS: 240815-98-9
• 化学式: C₆₆H₁₁₁IO₆Si₄
• 分子量: 1239.85
• InChiKey: LFOCZVZTVZHHMV-HUMPTIHQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  20.27
• 重原子数：
  77.0
• 可旋转键数：
  28.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  63.22
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,6R,7S,8S,12E,15S,16E)-1,3,7,15-tetrakis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-17-iodo-4,4,6,8,16-pentamethyl-12-(trityloxymethyl)heptadeca-12,16-dien-5-one 在 氟化氢吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 为溶剂， 反应 3.0h， 以84%的产率得到(12E,16E)-(3S,6R,7S,8S,15S)-3,7,15-Tris-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-1-hydroxy-17-iodo-4,4,6,8,16-pentamethyl-12-trityloxymethyl-heptadeca-12,16-dien-5-one
  参考文献：
  名称：

  通过基于Stille偶联的策略进行埃博霉素E和相关侧链修饰类似物的全合成。

  摘要：

  已利用Stille偶联策略完成了从乙烯基碘7和噻唑-锡烷8h合成埃博霉素E的全过程。使用闭环复分解（RCM）由三烯15制备中心核心片段7及其反式异构体11，随后将其与多种替代的锡烷偶联以提供埃坡霉素类似物18a-o和19a-o的文库。然后使用Stille偶联方法从关键的大内酯中间体24制备埃博霉素B类似物，该中间体本身是通过基于大内酯化的策略合成的。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(98)00153-9
• 作为产物：
  描述：

  在 2,6-二甲基吡啶 、 pyridine-SO3 complex 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.03h， 生成 (3S,6R,7S,8S,12E,15S,16E)-1,3,7,15-tetrakis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-17-iodo-4,4,6,8,16-pentamethyl-12-(trityloxymethyl)heptadeca-12,16-dien-5-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 16-desmethylepothilone B: improved methodology for the rapid, highly selective and convergent construction of epothilone B and analogues

  摘要：

  在合成16-去甲基埃博霉素B的过程中，研究人员开发出了埃博霉素B及其类似物的高效立体选择性合成新方法。

  DOI：

  10.1039/a809954e