3-<2-(3-Azabicyclo<3.2.2>non-3-yl)ethyl>1,2,3,4-tetrahydro-8,9-dihydroxy-5H-<1>benzopyrano<3,4-c>pyridin-5-one Dihydrobromide | 87942-41-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 3-<2-(3-Azabicyclo<3.2.2>non-3-yl)ethyl>1,2,3,4-tetrahydro-8,9-dihydroxy-5H-<1>benzopyrano<3,4-c>pyridin-5-one Dihydrobromide
• 英文别名: 3-[2-(3-Azabicyclo[3.2.2]non-3-yl)ethyl]-1,2,3,4-tetrahydro-8,9-dihydroxy-5H-[1]benzopyrano[3,4-c]pyridin-5-one dihydrobromide；3-[2-(3-Azabicyclo[3.2.2]non-3-yl)ethyl]1,2,3,4-tetrahydro-8,9-dihydroxy-5H-[1]benzopyrano[3,4-c]pyridin-5-one Dihydrobromide
• CAS: 87942-41-4
• 化学式: 2BrH*C₂₂H₂₈N₂O₄
• 分子量: 546.299
• InChiKey: VPOUMJLAFCUDTL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.26
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  77.15
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  硫酸二乙酯 、 3-<2-(3-Azabicyclo<3.2.2>non-3-yl)ethyl>1,2,3,4-tetrahydro-8,9-dihydroxy-5H-<1>benzopyrano<3,4-c>pyridin-5-one Dihydrobromide 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 50.0h， 以61%的产率得到3-[2-(3-azabicyclo[3.2.2]non-3-yl)ethyl]-1,2,3,4-tetrahydro-8,9-diethoxy-5H-[1]benzopyrano[3,4-c]pyridin-5-one
  参考文献：
  名称：

  3-（氨基烷基）-1，2，3，4-四氢-5H- [1]苯并吡喃并[3，4-c]吡啶-5-酮作为潜在的抗胆碱能支气管扩张剂。

  摘要：

  制备了一系列3-（氨基烷基）苯并吡喃并[3,4-c]吡啶基-5-酮，并测试了它们作为潜在的口服抗胆碱能支气管扩张剂。在豚鼠中甲乙酰胆碱诱导的塌陷的抑制和狗毛果芸香碱诱导的支气管收缩的抑制被用作体内模型。在狗模型中唾液抑制的同时测量允许确定肺的选择性比。通过苯酚与哌啶β-酮酯的Pechman缩合制备苯并吡喃并[3,4-c]吡啶-5-酮母环系统。用氨基烷基卤化物或用1-氯-2-丙酮烷基化，然后进行还原胺化，得到3-取代的目标化合物。支气管扩张药的效力与围绕侧链末端胺功能的空间拥挤程度有关。将碳α上的甲基取代基加到末端胺上通常会提高效力或肺部选择性。在进行二次药理学评估后，选择了命名为CI-923的化合物7a作为支气管扩张药进行临床试验。

  DOI：

  10.1021/jm00123a032
• 作为产物：
  描述：

  3-[2-(3-azabicyclo[3.2.2]non-3-yl)ethyl]-1,2,3,4-tetrahydro-8,9-dimethoxy-5H-[1]benzopyrano[3,4-c]pyridin-5-one dihydrochloride 在 氢溴酸 作用下， 生成 3-<2-(3-Azabicyclo<3.2.2>non-3-yl)ethyl>1,2,3,4-tetrahydro-8,9-dihydroxy-5H-<1>benzopyrano<3,4-c>pyridin-5-one Dihydrobromide
  参考文献：
  名称：

  3-[2-(Azabicyclo)

  摘要：

  抗胆碱药物3-[2-(氮杂双环)乙基]-1,2,3,4-四氢-5H-[1]苯并吡喃[3,4-c]吡啶-5-酮，用于治疗哺乳动物的支气管痉挛性疾病。还公开了制备这些化合物的方法，含有它们的药物组合物以及使用这些药物组合物的方法。

  公开号：

  US04404138A1