2,4-dimethyl-4-(2,2,2-trifluoroethyl)isoquinoline-1,3(2H,4H)-dione | 1513867-17-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2,4-dimethyl-4-(2,2,2-trifluoroethyl)isoquinoline-1,3(2H,4H)-dione
• 英文别名: 2,4-dimethyl-4-(2,2,2-trifluoroethyl)isoquinoline-1,3-dione
• CAS: 1513867-17-8
• 化学式: C₁₃H₁₂F₃NO₂
• 分子量: 271.239
• InChiKey: RGDXKRFIIBVDOW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  二苯基亚磷酸苯酚酯 在 四甲基乙二胺 、 cesium fluoride 作用下， 以 乙醚 、 N,N-二甲基乙酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 2,4-dimethyl-4-(2,2,2-trifluoroethyl)isoquinoline-1,3(2H,4H)-dione
  参考文献：
  名称：

  碘化鏻盐的可见光诱导选择性光解用于单氟甲基化

  摘要：

  描述了使用容易获得且在工作台上稳定的氟甲基碘化鏻盐的简单和选择性合成氟甲基化烯烃、杂环、烯胺和杂芳烃。这种特殊转变的关键是形成涉及鏻盐的 σ 孔效应的光活性电荷转移复合物。

  DOI：

  10.1002/anie.202111006

文献信息

• Photocatalyst and additive-free visible light induced trifluoromethylation–arylation of<i>N</i>-arylacrylamides with Umemoto's reagent
  作者：Lingling Chen、Pengju Ma、Bo Yang、Xu Zhao、Xuan Huang、Junmin Zhang

  DOI：10.1039/d0cc07502g

  日期：——

  A visible light induced highly convenient and practical method for the trifluoromethyl–arylation ofN-arylmethacrylamides has been developed using Umemoto*s reagent as the trifluoromethyl source.

  利用Umemoto试剂作为三氟甲基源，已经发展了一种可见光诱导的非常方便和实用的方法，用于对N-芳基甲基丙烯酰胺进行三氟甲基芳基化。

• Light-induced BiOBr nanosheets accelerated highly regioselective intermolecular trifluoromethylation/arylation of alkenes to synthesize CF3-containing aza-heterocycles
  作者：Cuibo Liu、Weiwei Zhao、Yi Huang、Hongming Wang、Bin Zhang

  DOI：10.1016/j.tet.2015.04.056

  日期：2015.6

  With this method, a series of CF3-containing aza-heterocycles with high selectivity were fabricated in moderate to good yields. Preliminary mechanistic studies revealed that the exceptional transformation was originated from the synergistic effect of photogenerated electrons and holes. Density function theory (DFT) was adopted to understand the high selectivity of this photocatalytic chemical transformation

  提出了光诱导的BiOBr纳米片加速烯烃的分子间一锅串联三氟甲基化/芳基化反应。用这种方法，以中等至良好的产率制备了一系列具有高选择性的含CF 3的氮杂杂环。初步的机理研究表明，异常的转变是由光生电子和空穴的协同作用引起的。采用密度泛函理论（DFT）来了解这种光催化化学转化的高选择性。
• Synthesis of oxindoles through trifluoromethylation of <i>N</i>-aryl acrylamides by photoredox catalysis
  作者：Maojian Lu、Zhiji Liu、Jinwang Zhang、Yu Tian、Honggui Qin、Mingqiang Huang、Shirong Hu、Shunyou Cai

  DOI：10.1039/c8ob01922c

  日期：——

  Mild and direct intramolecular oxidative aryltrifluoromethylations of activated alkenes have been established through visible light photocatalysis, affording a range of CF3-containing oxindoles or isoquinolinediones in the presence of an organic fluorophore-type photocatalyst 4CzIPN, oxygen and visible light irradiation under strong oxidant and transition metal free conditions. A variety of frequently

  已通过可见光光催化建立了活化烯烃的轻度和直接分子内氧化芳基三氟甲基化反应，在有机荧光团型光催化剂4CzIPN的存在下，在强氧化剂和过渡态下的氧气和可见光辐射下，提供了一系列含CF 3的羟吲哚或异喹啉二酮。无金属条件。在此转换中，可以很好地容忍各种常见的官能团。
• Electrochemical trifluoromethylation/cyclization for the synthesis of isoquinoline-1,3-diones and oxindoles
  作者：Yuanqiang Guo、Ruiguo Wang、Hongjian Song、Yuxiu Liu、Qingmin Wang

  DOI：10.1039/d1cc03389a

  日期：——

  reduction to generate trifluoromethyl radicals. The trifluoromethylation reagent (IMDN-SO2CF3) used in this strategy is inexpensive and easy to obtain, and the reaction can be conducted efficiently without the addition of additional redox reagents. Using this strategy, we achieved electrochemical trifluoromethylation/cyclization for the synthesis of isoquinoline-1,3-diones and oxindoles. This protocol

  在这里，我们描述了一种电化学阴极还原生成三氟甲基自由基的协议。该策略中使用的三氟甲基化试剂（IMDN-SO 2 CF 3）价格低廉且易于获得，并且无需添加额外的氧化还原试剂即可有效地进行反应。使用这种策略，我们实现了用于合成异喹啉-1,3-二酮和羟吲哚的电化学三氟甲基化/环化。该协议具有良好的官能团耐受性和广泛的底物范围。
• Metal-Free Visible-Light Photocatalytic Tandem Radical Addition-Cyclization Strategy for the Synthesis of Sulfonyl-Containing Isoquinolinediones
  作者：Kai-Li Zuo、Yan-Hong He、Zhi Guan

  DOI：10.1002/ejoc.201801519

  日期：2019.2.7

  A mild visible‐light photocatalytic C‐S/C‐C bond forming radical tandem reaction for the synthesis of sulfonyl‐containing isoquinolinediones has been developed using sodium sulfinates as a sulfonyl radical source and eosin Y as an organic photocatalyst without any additives.

  已经开发了一种温和的可见光光催化C-C / C-C键形成自由基串联反应，用于合成含磺酰基的异喹啉二酮，使用亚磺酸钠作为磺酰基自由基源，而曙红Y作为有机光催化剂，没有任何添加剂。