(R)-2-methylpentan-3-amine hydrochloride | 196929-99-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (R)-2-methylpentan-3-amine hydrochloride
• 英文别名: (3R)-2-methylpentan-3-amine hydrochloride；(3R)-2-methylpentan-3-amine;hydrochloride
• CAS: 196929-99-4
• 化学式: C₆H₁₅N*ClH
• 分子量: 137.653
• InChiKey: XELJVUCNNBUHJE-FYZOBXCZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.33
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  27.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (R_S,R)-N-(1-ethyl-2-methylpropyl)-2-methylpropylsulfinamide 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以92%的产率得到(R)-2-methylpentan-3-amine hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  通过有机金属试剂的高度非对映1,2-增补不对称合成手性胺的ñ -叔-butanesulfinyl亚胺

  摘要：

  对于有机金属试剂的1,2-增补高产量和高立体选择性的方法ñ -叔-butanesulfinyl醛亚胺（2）和Ñ -叔-butanesulfinyl酮亚胺（3）中描述。已证明将烷基，芳基，烯基和烯丙基碳负离子添加到具有不同空间和电子特性的各种亚胺中。亚磺酰胺产物（4和6）的酸性甲醇分解可提供高度对映体富集的α-支化和α，α-二支化胺。由于很容易从醛和酮中获得广泛的亚磺酰基亚胺，因此可以制备多种对映体富集的胺。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00451-2

文献信息

• Ruthenium Catalyzed Direct Asymmetric Reductive Amination of Simple Aliphatic Ketones Using Ammonium Iodide and Hydrogen
  作者：Tamal Ghosh、Martin Ernst、A. Stephen K. Hashmi、Thomas Schaub

  DOI：10.1002/ejoc.202000750

  日期：2020.8.16

  On the direct asymmetric reductive amination of aliphatic ketones to primary amines: By using Ru‐Binaphane as catalyst and NH4I as the amine source, it is possible to aminate prochiral aliphatic ketones with moderate ee values up to 74 %.

  在脂肪族酮与伯胺的直接不对称还原胺化上：通过使用Ru-Binaphane作为催化剂和NH 4 I作为胺源，可以胺化中等ee值高达74％的前手性脂肪族酮。
• Multicomponent One-Pot Procedure for the Synthesis of Free α-Chiral Amines from Aldehydes
  作者：Alexandre Côté、André B. Charette

  DOI：10.1021/jo0516483

  日期：2005.12.1

  available starting materials is described. This enantioselective reaction involves a catalytic asymmetric addition of dialkylzinc reagents to N-diphenylphosphinoylimines with use of an air-stable precatalyst complex 1. The α-chiral amines are prepared with a one-pot procedure from alkyl and aryl aldehydes in good yield (41−90%) and with excellent enantioselectivity (90−97% ee).

  描述了通过一锅多组分方法由市售起始原料合成游离α-手性胺。该对映选择性反应涉及使用空气稳定的预催化剂配合物1将二烷基锌试剂催化不对称加成至N-二苯基膦基亚胺。用一锅法由烷基和芳基醛制备α-手性胺，收率好（41-90％），对映选择性极好（ee-90-97％）。
• A One-Pot Asymmetric Sequential Amination-Alkylation of Aldehydes: Expedient Synthesis of Aliphatic Chiral Amines
  作者：Vijay N. Wakchaure、Rashmi R. Mohanty、Ahson J. Shaikh、Thomas C. Nugent

  DOI：10.1002/ejoc.200600781

  日期：2007.2

  asymmetric sequential amination-alkylation method has been developed for the synthesis of alkyl-alkyl′ α-chiral primary amines (aliphatic primary amines with a chiral center adjacent to the nitrogen atom) from aldehydes. In situ aldimine formation from non-branched, α-branched, and β-branched aliphatic aldehydes with (R)- or (S)-α-(methylbenzyl)amine [catalyzed by 5 mol-% Ti(OiPr)4] followed by reaction

  已经开发了一种一锅不对称顺序胺化-烷基化方法，用于从醛合成烷基-烷基'α-手性伯胺（手性中心与氮原子相邻的脂肪族伯胺）。由非支化、α-支化和 β-支化脂肪醛与 (R)- 或 (S)-α-（甲基苄基）胺 [由 5 mol-% Ti(OiPr)4 催化] 原位形成醛亚胺在三氟化硼或烯丙基格氏试剂存在下与甲基、乙基或正丁基铜酸铜络合物反应为胺 2 或 5 提供了良好的产率 (77–88%) 和非对映体过量 (77–92%)。为了证明该方法的有效性，一些仲胺产物（2d、2e 和 5）被氢解，得到相应的对映体富集的烷基-烷基'α-手性伯胺 3d、3e 和 6（产率 86-96%） .
• Catalytic Asymmetric Synthesis of <i>tert</i>-Butanesulfinamide. Application to the Asymmetric Synthesis of Amines
  作者：Guangcheng Liu、Derek A. Cogan、Jonathan A. Ellman

  DOI：10.1021/ja972012z

  日期：1997.10.1