3β-hydroxy-21-nor-14β,17α-pregn-5-en-20-oic acid | 168609-37-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3β-hydroxy-21-nor-14β,17α-pregn-5-en-20-oic acid
• 英文别名: 3β-hydroxy-14β-androst-5-ene-17α-carboxylic acid；3β-Hydroxy-14β-androst-5-en-17α-carbonsaeure；3β-hydroxy-5-androstene-17-carboxylic acid；(3S,8S,9S,10R,13S,14R,17R)-3-hydroxy-10,13-dimethyl-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthrene-17-carboxylic acid
• CAS: 168609-37-8
• 化学式: C₂₀H₃₀O₃
• 分子量: 318.456
• InChiKey: MGMOLZNAUACBCR-DCHBRCABSA-N

物化性质

• 熔点：
  246-248 °C
• 沸点：
  478.7±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.01
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  57.53
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3β-hydroxy-21-nor-14β,17α-pregn-5-en-20-oic acid 、 硫酸二甲酯 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 4.0h， 以89%的产率得到methyl 3β-hydroxy-21-nor-14β,17α-pregn-5-en-20-oate
  参考文献：
  名称：

  Preparation of (20E)-21-Ethoxycarbonyl-14β,17α-pregna-5,20-dien-3β-yl Hydrogen Butanedioate

  摘要：

  该标题化合物X是根据最近发表的制备5β-孕烷衍生物的程序制备的，使用反应序列I->II->III->IV->V->VI->VII->VII->IX->X（总收率18％）。环D中心（14β,17α）的构型来自起始酮I的结构，并通过与独立路线制备的二醇IV进行比较进行了检查。整个合成过程中，通过1H NMR谱（18-H3的单重峰）仔细监测了C-17的对映纯度。

  DOI：

  10.1135/cccc19950715
• 作为产物：
  描述：

  (3S,8S,9S,10R,13S,14S,17S)-3-Acetoxy-10,13-dimethyl-2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthrene-17-carboxylic acid methyl ester 在 氢氧化钾 作用下， 生成 3β-hydroxy-21-nor-14β,17α-pregn-5-en-20-oic acid
  参考文献：
  名称：

  关于类固醇和性激素。第170部分。14-allo-17-异脱氧-皮质酮乙酸酯的合成

  摘要：

  描述了一种新的异构体乙酸脱氧皮质酮乙酸酯，它与天然激素的区别在于C和D环的顺式键合以及碳原子17处的异构。

  DOI：

  10.1002/hlca.19500330519