(2S,3S)-2-[(4-dimethylamino-benzylidene)-amino]-3-methyl-penan-1-ol | 462102-43-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (2S,3S)-2-[(4-dimethylamino-benzylidene)-amino]-3-methyl-penan-1-ol
• 英文别名: (2S,3S)-2-[4-(dimethylamino)benzylideneamino]-3-methylpentan-1-ol
• CAS: 462102-43-8
• 化学式: C₁₅H₂₄N₂O
• 分子量: 248.368
• InChiKey: VTFKBJMDPUMEKO-QQTIJFBVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.58
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  35.83
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-(1,1′-联萘-2,2′-二氧)氯膦 、 (2S,3S)-2-[(4-dimethylamino-benzylidene)-amino]-3-methyl-penan-1-ol 在 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以91%的产率得到(2'S,3'S,S^ax)-2-{2'-[(4-dimethylamino-benzylidene)-amino]-3'-methyl-pentyloxy}dinaphtho[2,1-d:1',2'-f](1,3,2)dioxaphosphepine
  参考文献：
  名称：

  New amino-, imino- and oxazolinophosphites based on 1,1′-bi-2-naphtol: coordination and catalytic properties

  摘要：

  A series of the new chiral BINOL-based phosphite P,N-hybrid ligands was prepared. The coordination behavior of all the ligands was studied and the neutral complexes [Rh(CO)Cl(P<^>N)] were synthesized in order to characterize a degree of the electronic non-symmetry of donating centers. Also the neutral and cationic complexes cis-[PdCl2(eta(2)-P<^>N=)], cis-[PdCl2(eta(1)-P<^>N=)(2)], cis-[PdCl(eta(2)-P<^>N=)(eta(1)-P<^>N=)]Cl-+(-), [Pd(allyl)(eta(2)-P<^>N=)]X-+(-) (X- = Cl-, BF4-) were obtained and characterized. The new P,N-hydrid ligands gave up to 81% ee in the enantioselective Pd-catalyzed alkylation of 3-penten-2-yl carbonate by dimethyl malonate and up to 60% ee in the Rh-catalyzed hydrosilylation of acetophenone and acetylferrocene by diphenylsilane. (C) 2002 Elsevier Science B.V. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(02)01561-9
• 作为产物：
  描述：

  L-异亮氨醇 、 对二甲氨基苯甲醛 在 sodium sulfate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以63%的产率得到(2S,3S)-2-[(4-dimethylamino-benzylidene)-amino]-3-methyl-penan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  易获得的手性 P，N-二齿芳基亚磷酸酯，它们的络合及其在对映选择性烯丙基烷基化、磺酰化和氢化硅烷化中的应用

  摘要：

  通过氨基和亚氨基醇的一步磷酸化获得了新的手性 P,N-杂化芳基亚磷酸酯。发现新配体与 [Rh(CO)2Cl]2、[Pd(COD)Cl2] 和 [Pd(烯丙基)Cl]2 的络合得到螯合物 [Rh(CO)Cl(η2-P∩N) ]、[PdCl2(η2-P∩N)] 和 [Pd(allyl)(η2-P∩N)]+Cl− 分别。使用这些新的 P,N-配体，在 Pd 催化的 3-戊烯-2-基碳酸乙酯与丙二酸二甲酯的烷基化中实现了高达 82% 的 ee 对映选择性，在 Pd 催化的甲基磺酰化中实现了高达 80% ee 的对映选择性3-戊烯-2-基碳酸酯与对甲苯亚磺酸钠，以及在 Rh 催化的苯乙酮与二苯基硅烷的氢化硅烷化中高达 50% 的 ee。(© Wiley-VCH Verlag GmbH, 69451 Weinheim, Germany, 2002)

  DOI：

  10.1002/1099-0682(200206)2002:6<1367::aid-ejic1367>3.0.co;2-f