dimethyl (E)-2-[2-(naphthalen-1-yl)vinyl]malonate | 1263081-94-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: dimethyl (E)-2-[2-(naphthalen-1-yl)vinyl]malonate
• CAS: 1263081-94-2
• 化学式: C₁₇H₁₆O₄
• 分子量: 284.312
• InChiKey: XTCGIMYXIVXYAZ-ZHACJKMWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.82
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl (E)-2-[2-(naphthalen-1-yl)vinyl]malonate 在 三氟化硼乙醚 、 sodium hydride 、 ytterbium(III) triflate 作用下， 以 四氢呋喃 、 硝基甲烷 为溶剂， 反应 26.17h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化的分子内烯丙基烷基化-异构化-应对重排的级联反应合成7元环碳环

  摘要：

  我们报道了一种通过钯催化的分子内烯丙基烷基化-异构化-应对重排级联反应合成七元环碳环的新方法。七元环形成步骤的DFT计算表明，除了包括常规Cope重排的反应级联反应外，还有另一种可能通过逆向丙烷化的途径。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201800230
• 作为产物：
  描述：

  dimethyl 2-(naphthalen-1-yl)cyclopropane-1,1-dicarboxylate 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 dimethyl (E)-2-[2-(naphthalen-1-yl)vinyl]malonate
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化的分子内烯丙基烷基化-异构化-应对重排的级联反应合成7元环碳环

  摘要：

  我们报道了一种通过钯催化的分子内烯丙基烷基化-异构化-应对重排级联反应合成七元环碳环的新方法。七元环形成步骤的DFT计算表明，除了包括常规Cope重排的反应级联反应外，还有另一种可能通过逆向丙烷化的途径。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201800230

文献信息

• Lewis Acid-Catalyzed Isomerization of 2-Arylcyclopropane-1,1-dicarboxylates: A New Efficient Route to 2-Styrylmalonates
  作者：Alexey O. Chagarovskiy、Olga A. Ivanova、Eduard R. Rakhmankulov、Ekaterina M. Budynina、Igor V. Trushkov、Mikhail Ya. Melnikov

  DOI：10.1002/adsc.201000636

  日期：2010.12.17

  A facile efficient approach to the 2-styrylmalonates via the Lewis acid-catalyzed isomerization of 2-arylcyclopropane-1,1-dicarboxylates has been developed. The efficiency of this method was demonstrated for a representative series of such cyclopropanes. The isomerization proceeds chemo-, regio- and stereoselectively to afford E-styrylmalonates in good yields.

  已经开发了通过路易斯酸催化的2-芳基环丙烷-1，1-二羧酸酯异构化2-苯乙烯基丙二酸酯的简便有效方法。对于代表性的此类环丙烷系列，证明了该方法的效率。异构化进行化学，区域和立体选择性，以高收率得到E-苯乙烯基丙二酸酯。
• Styrylmalonates as an Alternative to Donor–Acceptor Cyclopropanes in the Reactions with Aldehydes: A Route to 5,6-Dihydropyran-2-ones
  作者：Denis D. Borisov、Roman A. Novikov、Anna S. Eltysheva、Yaroslav V. Tkachev、Yury V. Tomilov

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b01556

  日期：2017.7.21

  cyclopropanes (DAC) has been suggested. It involves the use of isomeric styrylmalonates as alternative sources of reactive intermediates. The efficiency of the approach has been demonstrated in reactions with aromatic aldehydes. As a result, a new process for construction of the 5,6-dihydropyran-2-one skeleton has been developed. It efficiently occurs with high diastereoselectivity in the presence of BF3·Et2O;

  已经提出了一种改变供体-受体环丙烷（DAC）反应性的新策略。它涉及使用异构的丙二酸苯乙烯基丙酸酯作为反应性中间体的替代来源。在与芳族醛的反应中已经证明了该方法的效率。结果，已经开发了构建5，6-二氢吡喃-2-酮骨架的新方法。在BF 3 ·Et 2 O的存在下，它具有高非对映选择性地有效地发生。可以容易地通过结晶分离产物。已经证明了随后在合成中使用所得的二氢吡喃酮，可方便地获得具有广泛分子多样性的各种化合物。