N-(2-methyl-1-propenyl)-3,4,5,6-tetrahydropyridin-2-one | 112518-13-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: N-(2-methyl-1-propenyl)-3,4,5,6-tetrahydropyridin-2-one
• 英文别名: 1-(2-methylprop-1-en-1-yl)piperidin-2-one；N-(2-methyl-1-propenyl)-2-piperidinone；N-(2-Methylpropenyl)-2-piperidinone；1-(2-methylprop-1-enyl)piperidin-2-one
• CAS: 112518-13-5
• 化学式: C₉H₁₅NO
• 分子量: 153.224
• InChiKey: AWLVGVBDHIOAEK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  110-115 °C(Press: 5 Torr)
• 密度：
  1.047±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-methyl-1-propenyl)-3,4,5,6-tetrahydropyridin-2-one 在 甲醇 、 chromium chloride 、 bis[3,5-difluoro-2-[5-(trifluoromethyl)-2-pyridyl]phenyl]iridium(1+); 2-(2-pyridyl)pyridine; hexafluorophosphate 、 4,4'-二叔丁基-2,2'-二吡啶 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 18.0h， 以79%的产率得到1-(2-methylallyl)piperidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  烯烃的逆热力学位置异构化

  摘要：

  描述了一种用于烯烃逆热力学位置异构化的光驱动方法。在这项工作中，通过激发态氧化剂和布朗斯台德碱介导，逐步 PCET 活化更取代且热力学更稳定的烯烃底物，提供烯丙基自由基，该自由基被 Cr(II) 助催化剂捕获，从而提供烯丙基铬(III ） 中间的。原位甲醇对这种烯丙基铬络合物的原型脱金属具有高度的区域选择性，并提供异构化且热力学稳定性较差的烯烃产物。较少取代的烯烃异构体的较高氧化电位使其对激发态氧化剂的进一步氧化呈惰性，使其能够在反应过程中在溶液中积累。适用范围广泛的异丙叉底物，包括烯醇醚、烯酰胺、苯乙烯、1,3-二烯和四取代烷基烯烃。还介绍了原型脱金属步骤的机理研究。

  DOI：

  10.1021/jacs.1c11681
• 作为产物：
  描述：

  哌啶酮 、 异丁醛 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以54%的产率得到N-(2-methyl-1-propenyl)-3,4,5,6-tetrahydropyridin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Zezza, Charles A.; Smith, Michael B., Synthetic Communications, 1987, vol. 17, # 6, p. 729 - 740

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Re(I)-catalyzed hydropropargylation of enamides: a useful method for the preparation of 4-pentynylamine derivatives
  作者：Shoya Watanabe、Akane Ario、Nobuharu Iwasawa

  DOI：10.1038/s41429-019-0162-3

  日期：2019.6

  complex intermediate, followed by intramolecular hydrogen transfer to the iminium carbon. This method is useful for the synthesis of 4-pentynylamine derivatives from enamides and easily available propargyl ether. Moreover, tandem cyclization reaction was achieved to afford a pyrrolidine derivative in a single operation by using a secondary enamide.

  通过将酰胺的1，4-加成到α，β-不饱和卡宾配合物中间体上，然后将分子内的氢转移到亚胺碳上，可以以高收率实现酰胺的加氢炔丙基化。该方法可用于由酰胺和容易获得的炔丙基醚合成4-戊炔胺衍生物。此外，通过使用仲烯酰胺在一次操作中实现串联环化反应以提供吡咯烷衍生物。
• Zezza, Charles A.; Kwon, Tae Woo; Sheu, JennLine, Heterocycles, 1992, vol. 34, # 7, p. 1325 - 1342
  作者：Zezza, Charles A.、Kwon, Tae Woo、Sheu, JennLine、Smith, Michael B.

  DOI：——

  日期：——
• ZEZZA CH. A.; SMITH M. B., SYNTH. COMMUN., 17,(1987) N 6, 729-740
  作者：ZEZZA CH. A.、 SMITH M. B.

  DOI：——

  日期：——
• Zezza, Charles A.; Smith, Michael B., Synthetic Communications, 1987, vol. 17, # 6, p. 729 - 740
  作者：Zezza, Charles A.、Smith, Michael B.

  DOI：——

  日期：——
• Contra-Thermodynamic Positional Isomerization of Olefins
  作者：Kuo Zhao、Robert R. Knowles

  DOI：10.1021/jacs.1c11681

  日期：2022.1.12

  affords an isomerized and less thermodynamically stable alkene product. The higher oxidation potential of the less substituted olefin isomer renders it inert to further oxidation by the excited-state oxidant, enabling it to accumulate in solution over the course of the reaction. A broad range of isopropylidene substrates are accommodated, including enol ethers, enamides, styrenes, 1,3-dienes, and tetrasubstituted

  描述了一种用于烯烃逆热力学位置异构化的光驱动方法。在这项工作中，通过激发态氧化剂和布朗斯台德碱介导，逐步 PCET 活化更取代且热力学更稳定的烯烃底物，提供烯丙基自由基，该自由基被 Cr(II) 助催化剂捕获，从而提供烯丙基铬(III ） 中间的。原位甲醇对这种烯丙基铬络合物的原型脱金属具有高度的区域选择性，并提供异构化且热力学稳定性较差的烯烃产物。较少取代的烯烃异构体的较高氧化电位使其对激发态氧化剂的进一步氧化呈惰性，使其能够在反应过程中在溶液中积累。适用范围广泛的异丙叉底物，包括烯醇醚、烯酰胺、苯乙烯、1,3-二烯和四取代烷基烯烃。还介绍了原型脱金属步骤的机理研究。