1-(2-甲基-6-硝基苯基)萘 | 569674-03-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 1-(2-甲基-6-硝基苯基)萘
• 英文名称: 1-(2-methyl-6-nitrophenyl)naphthalene
• CAS: 569674-03-9
• 化学式: C₁₇H₁₃NO₂
• 分子量: 263.296
• InChiKey: OYSVXPBIIUHCQI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  110-111 °C
• 沸点：
  395.8±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.213±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.72
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  43.14
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-甲基-6-硝基苯基)萘 在 乙醇 、 镍 作用下， 生成 3-甲基-2-[1]萘基-苯胺
  参考文献：
  名称：

  675.荧光素的合成。第四部分 10和11取代的荧光素

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9490003213
• 作为产物：
  描述：

  2-萘-1-基丙-2-醇 、 2-氯-3-硝基甲苯 在 palladium diacetate 、 caesium carbonate 、 三环己基膦 作用下， 以 邻二甲苯 为溶剂， 反应 22.0h， 以73%的产率得到1-(2-甲基-6-硝基苯基)萘
  参考文献：
  名称：

  钯催化的α，α-二取代的芳基甲醇的芳基化反应，是通过CC或CH键的裂解来实现的。

  摘要：

  钯催化的α，α-二取代的芳基甲醇与芳基卤化物的芳基化反应不仅通过邻位的CH键裂解，还通过sp（2）-sp（3）CC键的裂解以及酮的释放而进行（β-碳消除）得到相应的联芳基。这两个反应似乎都是通过常见的芳基钯（II）醇盐中间体发生的。报道了关于在芳基化中优先裂解CC或CH键的系统研究的结果。在重要发现中，由于空间原因，甚至可以从芳基（二苯基）甲醇中选择性除去邻位取代的芳基。因此，通过用芳基溴化物和氯化物处理相应的芳基（二苯基或二甲基）甲醇，可以有效地生产具有邻取代基的各种联芳基。

  DOI：

  10.1021/jo0344034

文献信息

• Pd-catalyzed asymmetric Suzuki–Miyaura coupling reactions for the synthesis of chiral biaryl compounds with a large steric substituent at the 2-position
  作者：Yongsu Li、Bendu Pan、Xuefeng He、Wang Xia、Yaqi Zhang、Hao Liang、Chitreddy V Subba Reddy、Rihui Cao、Liqin Qiu

  DOI：10.3762/bjoc.16.85

  日期：——

  Pd-catalyzed asymmetric Suzuki–Miyaura couplings of 3-methyl-2-bromophenylamides, 3-methyl-2-bromo-1-nitrobenzene and 1-naphthaleneboronic acids have been successfully developed and the corresponding axially chiral biaryl compounds were obtained in very high yields (up to 99%) with good enantioselectivities (up to 88% ee) under mild conditions. The chiral-bridged biphenyl monophosphine ligands developed

  已成功开发了Pd催化的3-甲基-2-溴苯基酰胺，3-甲基-2-溴-1-硝基苯和1-萘硼酸的不对称Suzuki-Miyaura偶联，并以很高的收率获得了相应的轴向手性联芳基化合物（最高99％），在温和条件下具有良好的对映选择性（最高88％ee）。由我们小组开发的手性桥联联苯基单膦配体在反应性和对映选择性控制方面均显示出优于萘基对应MOP的优势。溴苯底物的π共轭邻位取代基的较大位阻以及羰基与钯之间的Pd··O相互作用似乎对实现高对映选择性至关重要。