3-甲基-2-[1]萘基-苯胺 | 857007-70-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 3-甲基-2-[1]萘基-苯胺
• 英文名称: 3-methyl-2-(naphthalen-1-yl)aniline
• 英文别名: 3-Methyl-2-naphthalen-1-ylaniline
• CAS: 857007-70-6
• 化学式: C₁₇H₁₅N
• 分子量: 233.313
• InChiKey: OWDNFDHWLXFPTF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  114-116 °C
• 沸点：
  372.8±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.124±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-甲基-2-[1]萘基-苯胺 在 S-联萘酚磷酸酯 、 silver(I) acetate 、 palladium diacetate 、 methyl (1S)-bicyclo<2.2.1>hept-2-eno-2-carboxylate 、 silver carbonate 、 N-乙酰甘氨酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 30.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  逆向选择性远程间位 C-H 激活

  摘要：

  轴向手性基序在手性配体和催化剂、天然产物和候选药物中很突出。因此，用于轴向手性支架的权宜立体选择性制备的新策略将产生广泛的影响。在这里，我们报告了2-芳基苯胺的高度阻转选择性远程间位-C -H 芳基化，采用对映选择性钯化中继策略，使用手性降冰片烯 [(+)-NBE-CO 2 Me] 瞬态介质制备远端取代的轴向手性支架. 该方法为间位取代的轴向手性苯胺提供了一种高效途径。钯/降冰片烯协同催化体系具有使用天然苯胺导向基团、广泛的底物范围、高立体诱导性（S因子高达 167)，以及出色的可扩展性。富含对映体的苯胺很容易转化为多种手性化合物，包括手性配体和催化剂。在两个模型催化反应中对轴向手性间位取代配体的评估说明了我们的 C-H 活化方法获得有价值的新化学空间的潜力。

  DOI：

  10.1016/j.chempr.2023.04.003
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-甲基-6-硝基苯基)萘 在 乙醇 、 镍 作用下， 生成 3-甲基-2-[1]萘基-苯胺
  参考文献：
  名称：

  675.荧光素的合成。第四部分 10和11取代的荧光素

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9490003213

文献信息

• Pd-catalyzed asymmetric Suzuki–Miyaura coupling reactions for the synthesis of chiral biaryl compounds with a large steric substituent at the 2-position
  作者：Yongsu Li、Bendu Pan、Xuefeng He、Wang Xia、Yaqi Zhang、Hao Liang、Chitreddy V Subba Reddy、Rihui Cao、Liqin Qiu

  DOI：10.3762/bjoc.16.85

  日期：——

  Pd-catalyzed asymmetric Suzuki–Miyaura couplings of 3-methyl-2-bromophenylamides, 3-methyl-2-bromo-1-nitrobenzene and 1-naphthaleneboronic acids have been successfully developed and the corresponding axially chiral biaryl compounds were obtained in very high yields (up to 99%) with good enantioselectivities (up to 88% ee) under mild conditions. The chiral-bridged biphenyl monophosphine ligands developed

  已成功开发了Pd催化的3-甲基-2-溴苯基酰胺，3-甲基-2-溴-1-硝基苯和1-萘硼酸的不对称Suzuki-Miyaura偶联，并以很高的收率获得了相应的轴向手性联芳基化合物（最高99％），在温和条件下具有良好的对映选择性（最高88％ee）。由我们小组开发的手性桥联联苯基单膦配体在反应性和对映选择性控制方面均显示出优于萘基对应MOP的优势。溴苯底物的π共轭邻位取代基的较大位阻以及羰基与钯之间的Pd··O相互作用似乎对实现高对映选择性至关重要。
• Synthesis of Axially Chiral Biaryls through Cobalt(II)‐Catalyzed Atroposelective C−H Arylation
  作者：Yong‐Jie Wu、Zhen‐Kai Wang、Zhen‐Sheng Jia、Jia‐Hao Chen、Fan‐Rui Huang、Bei‐Bei Zhan、Qi‐Jun Yao、Bing‐Feng Shi

  DOI：10.1002/anie.202310004

  日期：2023.10.2

  Cobalt-catalyzed atroposelective C−H arylation/DKR reaction was realized. This strategy provides an efficient and sustainable method for the synthesis of axially chiral biaryl-2-amines in good yields (up to 99 %) with excellent enantioselectivities (up to 99 %ee).

  实现了钴催化的atroposelective C−H 芳基化/DKR 反应。该策略为合成轴向手性联芳基-2-胺提供了一种高效且可持续的方法，具有良好的产率（高达 99%）和优异的对映选择性（高达 99%ee）。
• Acat inhibitors
  申请人：WARNER-LAMBERT COMPANY

  公开号：EP0415413A1

  公开（公告）日：1991-03-06

  The present invention are novel amino acid amide compounds of the following general formula which inhibit the enzyme acylcoenzyme A:cholesterol acyltransferase: wherein R is phenyl or 1- or 2-naphthyl which are unsubstituted or may be substituted; R₁ is hydrogen or a straight or branched alkyl group having from 1 to 6 carbon atoms; R₂ is hydrogen, an aliphatic group, an aromatic group, an aralkyl or diarylalkyl group or R₁ and R₂ form a carbocyclic group; R₃ is hydrogen, an aliphatic group, an aralkyl group wherein the alkyl moiety may contain a carbocyclic entity; R₄ is hydrogen, an aliphatic group, SO₂R₁₄, -C(=S)NHR₁₅, -CO₂R₁₅, -COR₁₈, or -C(=O)NHR₁₅ wherein R₁₄ is morpholino, phenyl or substituted phenyl; R₁₅ is an alkyl group, phenyl or phenylalkyl wherein the phenyl group may be substituted; and R₁₈ is the same is R₁₅ or is halo-substituted alkyl, 9-fluorenylmethylene or pyrrolidino.

  本发明是通式如下的新型氨基酸酰胺化合物，可抑制酰辅酶 A：胆固醇酰基转移酶： 其中 R 是苯基或 1-或 2-萘基，它们未被取代或可能被取代；R₁ 是氢或具有 1 至 6 个碳原子的直链或支链烷基；R₂ 是氢、脂肪族基团、芳香族基团、芳烷基或二芳基烷基，或 R₁ 和 R₂ 形成碳环基团； R₃ 是氢、脂肪族基团、芳烷基基团，其中烷基可包含碳环实体；R₄ 是氢、脂肪族基团、SO₂R₁₄、-C(=S)NHR₁₅、-COR₂R₁₅、-COR₁₈ 或 -C(=O)NHR₁₅，其中 R₁₄ 是吗啉基、苯基或取代苯基；R₁₅ 是烷基、苯基或苯基烷基，其中苯基可被取代；以及 R₁₈ 与 R₁₅ 相同，或者是卤代烷基、9-芴基亚甲基或吡咯烷基。
• 812. The synthesis of 3 : 4- and 5 : 6-benzophenanthridines
  作者：B. Mills、K. Schofield

  DOI：10.1039/jr9560004213

  日期：——
• US4950414A
  申请人：——

  公开号：US4950414A

  公开（公告）日：1990-08-21