2',3'-O-isopropylidene-5'-methoxymethylene-5'-deoxy-8,5'-cycloadenosine | 74652-58-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 2',3'-O-isopropylidene-5'-methoxymethylene-5'-deoxy-8,5'-cycloadenosine
• CAS: 74652-58-7
• 化学式: C₁₅H₁₇N₅O₄
• 分子量: 331.331
• InChiKey: VKEWLPFFAFILLW-NZHONMPCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.83
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  106.54
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2',3'-O-异亚丙基-5'-氧-8,5'-CYCLO腺苷 、 甲氧基甲基三苯基氯化膦 在 sodium hydride 作用下， 生成 2',3'-O-isopropylidene-5'-methoxymethylene-5'-deoxy-8,5'-cycloadenosine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 5'-hydroxyalkyl-5'-deoxy-8,5'(R and S)-cycloadenosines. Nucleosides and nucleotides. XXXI.

  摘要：

  用二甲基氧锍甲基化物处理 2', 3'-O-异亚丙基-5'-氧代-8, 5'-环腺苷，然后氢化，得到 5'-甲基-5'-脱氧-8, 5'-环腺苷的非对映体对和5'-羟甲基-5'-脱氧-8,5'-环腺苷。这些8, 5'-环腺苷的5'位构型通过核磁共振(NMR)测量确定。 5'-氧代-8, 5'-环腺苷与甲氧基亚甲基三苯基正膦、甲硫基亚甲基三苯基正膦和(二甲基亚磺酰基)乙酯的维蒂希反应得到相应的5'-取代的衍生物。乙氧基羰基亚甲基三苯基正膦与5'-氧代-8, 5'-环腺苷反应得到5'-乙氧基羰基亚甲基-8, 5'-环腺苷，将其转化为5'-羟乙基-5'-脱氧-8, 5'-通过用 LiBH4 还原然后脱丙酮来生成环腺苷。通过NMR分析分离并鉴定5'-羟乙基衍生物的5'(R)-和5'(S)-非对映体。 5'-取代的 8, 5'-环腺苷的圆二色性 (CD) 光谱表明，在 C4'-C5' 键周围的反式高斯位置具有取代基的非对映体产生强负 CD 键，而非对映体则具有强负 CD 键。 5'-取代基位于gauche-trans位置时表现出阳性条带。

  DOI：

  10.1248/cpb.28.876