2-acetyl-N-[3-(trifluoromethyl)phenyl]-3,4-dihydro-1H-isoquinoline-7-sulfonamide | 74291-45-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: 2-acetyl-N-[3-(trifluoromethyl)phenyl]-3,4-dihydro-1H-isoquinoline-7-sulfonamide
• CAS: 74291-45-5
• 化学式: C₁₈H₁₇F₃N₂O₃S
• 分子量: 398.406
• InChiKey: LXQPXVKTFVFDFM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  74.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-acetyl-N-[3-(trifluoromethyl)phenyl]-3,4-dihydro-1H-isoquinoline-7-sulfonamide 在 盐酸 作用下， 以59%的产率得到1,2,3,4-Tetrahydro-isoquinoline-7-sulfonic acid (3-trifluoromethyl-phenyl)-amide; hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  苯乙醇胺N-甲基转移酶和肾上腺素的生物合成抑制剂。2. 1,2,3,4-四氢异喹啉-7-磺酰苯胺。

  摘要：

  制备了与1,2,3,4-四氢异喹啉-7-磺酰胺（21，SK＆F 29661）有关的1,2,3,4-四氢异喹啉-7-磺酰苯胺（1-14）并研究了它们抑制苯基乙醇胺N的能力。 -甲基转移酶（PNMT）在体外。磺酰苯胺的7-苯基上取代基的选择是基于Topliss方法进行的结构-活性关系研究。有关酸性氢原子对磺酰胺氮原子重要性的信息，可从叔N-甲基磺酰苯胺的制备和测试中获得（15）。制备并测试了其他7位含硫取代基的THIQ（1,2,3,4-四氢异喹啉），它们由SK＆F 29661（16-18）的7-N-苄基和7-N-苯乙基衍生物以及7- （苯甲硫基）-和7-（苯乙磺酰基）-THIQ（19和20）。

  DOI：

  10.1021/jm00182a005
• 作为产物：
  描述：

  间氨基三氟甲苯 、 2-乙酰基-1,2,3,4-四氢-7-异喹啉磺酰氯 在 吡啶 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 2.0h， 以46%的产率得到2-acetyl-N-[3-(trifluoromethyl)phenyl]-3,4-dihydro-1H-isoquinoline-7-sulfonamide
  参考文献：
  名称：

  苯乙醇胺N-甲基转移酶和肾上腺素的生物合成抑制剂。2. 1,2,3,4-四氢异喹啉-7-磺酰苯胺。

  摘要：

  制备了与1,2,3,4-四氢异喹啉-7-磺酰胺（21，SK＆F 29661）有关的1,2,3,4-四氢异喹啉-7-磺酰苯胺（1-14）并研究了它们抑制苯基乙醇胺N的能力。 -甲基转移酶（PNMT）在体外。磺酰苯胺的7-苯基上取代基的选择是基于Topliss方法进行的结构-活性关系研究。有关酸性氢原子对磺酰胺氮原子重要性的信息，可从叔N-甲基磺酰苯胺的制备和测试中获得（15）。制备并测试了其他7位含硫取代基的THIQ（1,2,3,4-四氢异喹啉），它们由SK＆F 29661（16-18）的7-N-苄基和7-N-苯乙基衍生物以及7- （苯甲硫基）-和7-（苯乙磺酰基）-THIQ（19和20）。

  DOI：

  10.1021/jm00182a005

文献信息

• BLANK B.; KROG A. J.; WEINER G.; PENDLETON R. G., J. MED. CHEM., 1980, 23, NO 8, 837-840
  作者：BLANK B.、 KROG A. J.、 WEINER G.、 PENDLETON R. G.

  DOI：——

  日期：——
• Inhibitors of phenylethanolamine N-methyltransferase and epinephrine biosynthesis. 2. 1,2,3,4-Tetrahydroisoquinoline-7-sulfonanilides
  作者：Benjamin Blank、Arnold J. Krog、Gilbert Weiner、Robert G. Pendleton

  DOI：10.1021/jm00182a005

  日期：1980.8

  4-tetrahydroisoquinoline-7-sulfonamide (21,SK&F 29661) were prepared and studied for their ability to inhibit phenylethanolamine N-methyltransferase (PNMT) in vitro. The choice of substituents on the 7-phenyl group of the sulfonanilides was based on the Topliss approach to structure-activity relationship studies. Information about the importance of an acidic hydrogen atom on the sulfonamide nitrogen atom was obtained

  制备了与1,2,3,4-四氢异喹啉-7-磺酰胺（21，SK＆F 29661）有关的1,2,3,4-四氢异喹啉-7-磺酰苯胺（1-14）并研究了它们抑制苯基乙醇胺N的能力。 -甲基转移酶（PNMT）在体外。磺酰苯胺的7-苯基上取代基的选择是基于Topliss方法进行的结构-活性关系研究。有关酸性氢原子对磺酰胺氮原子重要性的信息，可从叔N-甲基磺酰苯胺的制备和测试中获得（15）。制备并测试了其他7位含硫取代基的THIQ（1,2,3,4-四氢异喹啉），它们由SK＆F 29661（16-18）的7-N-苄基和7-N-苯乙基衍生物以及7- （苯甲硫基）-和7-（苯乙磺酰基）-THIQ（19和20）。