tert-butyl (3aS,3bR,11S,11aR)-11-hydroxy-2,2-dimethyl-5-oxo-3a,5,11,11a-tetrahydro[1,3]benzodioxolo[5,4-f]-1,7-naphthyridine-4(3bH)-carboxylate | 1621987-92-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: tert-butyl (3aS,3bR,11S,11aR)-11-hydroxy-2,2-dimethyl-5-oxo-3a,5,11,11a-tetrahydro[1,3]benzodioxolo[5,4-f]-1,7-naphthyridine-4(3bH)-carboxylate
• CAS: 1621987-92-5
• 化学式: C₂₀H₂₄N₂O₆
• 分子量: 388.42
• InChiKey: MGSQYHNLZYEEOK-XZDPQHSOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.12
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  98.19
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (3aS,3bR,11S,11aR)-11-hydroxy-2,2-dimethyl-5-oxo-3a,5,11,11a-tetrahydro[1,3]benzodioxolo[5,4-f]-1,7-naphthyridine-4(3bH)-carboxylate 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以100%的产率得到(6aR,7S,8R,9S)-7,8,9-trihydroxy-5-oxo-5,6,6a,7,8,9-hexahydrobenzo[f]-1,7-naphthyridin-4-ium chloride
  参考文献：
  名称：

  水仙环素非天然衍生物：7-氮杂-去甲水仙环素及其N-氧化物的合成及生物学评价

  摘要：

  制备了水仙环素的几种非天然衍生物，其中 C-7 碳被氮取代。7-氮杂衍生物及其N-氧化物是通过碘吡啶甲酸与化学酶法衍生自溴苯的康杜明单元偶联而制备的。采用分子内 Heck 反应构建异喹诺酮环体系。这些化合物被用于针对癌细胞系的生物筛选。为所有新化合物提供完整的实验和光谱数据。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2014.07.034
• 作为产物：
  描述：

  N-((3aS,4R,7S,7aS)-7-{[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}-2,2-dimethyl-3a,4,7,7a-tetrahydro-1,3-benzodioxol-4-yl)-3-iodopyridine-2-carboxamide 在 4-二甲氨基吡啶 、 silver orthophosphate 、 四丁基氟化铵 、 palladium diacetate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 20.1h， 生成 tert-butyl (3aS,3bR,11S,11aR)-11-hydroxy-2,2-dimethyl-5-oxo-3a,5,11,11a-tetrahydro[1,3]benzodioxolo[5,4-f]-1,7-naphthyridine-4(3bH)-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  水仙环素非天然衍生物：7-氮杂-去甲水仙环素及其N-氧化物的合成及生物学评价

  摘要：

  制备了水仙环素的几种非天然衍生物，其中 C-7 碳被氮取代。7-氮杂衍生物及其N-氧化物是通过碘吡啶甲酸与化学酶法衍生自溴苯的康杜明单元偶联而制备的。采用分子内 Heck 反应构建异喹诺酮环体系。这些化合物被用于针对癌细胞系的生物筛选。为所有新化合物提供完整的实验和光谱数据。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2014.07.034