(1R,2S,5R,6R,9S,10S)-17-chloro-6-[(E,2R,5S)-5-ethyl-6-methylhept-3-en-2-yl]-1,5-dimethyl-18-azapentacyclo[11.8.0.02,10.05,9.014,19]henicosa-12,14(19),15,17-tetraene | 1132680-86-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (1R,2S,5R,6R,9S,10S)-17-chloro-6-[(E,2R,5S)-5-ethyl-6-methylhept-3-en-2-yl]-1,5-dimethyl-18-azapentacyclo[11.8.0.02,10.05,9.014,19]henicosa-12,14(19),15,17-tetraene
• CAS: 1132680-86-4
• 化学式: C₃₂H₄₆ClN
• 分子量: 480.177
• InChiKey: BDIDLDHFDFWNOX-RKMFHIONSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.4
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.72
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-[(8S,9S,10R,13R,14S,17R)-17-[(E,2R,5S)-5-ethyl-6-methylhept-3-en-2-yl]-10,13-dimethyl-2,7,8,9,11,12,14,15,16,17-decahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl]acetamide 、 N,N-二甲基甲酰胺 在 三氯氧磷 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 5.0h， 以88%的产率得到(1R,2S,5R,6R,9S,10S)-17-chloro-6-[(E,2R,5S)-5-ethyl-6-methylhept-3-en-2-yl]-1,5-dimethyl-18-azapentacyclo[11.8.0.02,10.05,9.014,19]henicosa-12,14(19),15,17-tetraene
  参考文献：
  名称：

  Convenient preparation of A-ring fused pyridines from steroidal enamides

  摘要：

  A facile strategy for the preparation of A-ring fused pyridosteroids has been accomplished in high yields by the reaction of Vilsmeier reagent (chloromethyleneiminium salt) with steroidal A-ring enamides (2- and 3-ene) under thermal conditions. The structure of 6'-chloro-5 alpha-cholest [3,2-b]pyridine was determined by X-ray analysis. (c) 2008 Elsevier Inc. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.steroids.2008.04.016