tert-butyl 7-nitro-1-oxo-3,4-dihydroisoquinoline-2(1H)-carboxylate | 1414350-81-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl 7-nitro-1-oxo-3,4-dihydroisoquinoline-2(1H)-carboxylate
• 英文别名: tert-butyl 7-nitro-1-oxo-3,4-dihydroisoquinoline-2-carboxylate
• CAS: 1414350-81-4
• 化学式: C₁₄H₁₆N₂O₅
• 分子量: 292.291
• InChiKey: ZQKLSCAFXUCSAQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  427.7±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.311±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  92.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  7-硝基-3,4-二氢异喹啉-2(1h)-羧酸叔丁酯 在 sodium bromate 、 ammonium cerium (IV) nitrate 、 水 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以38 %的产率得到tert-butyl 7-nitro-1-oxo-3,4-dihydroisoquinoline-2(1H)-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  使用硝酸铈铵 (CAN) 通过四氢异喹啉衍生物的苄基氧化高效且可规模化合成 3,4-二氢异喹啉-1(2H)-酮

  摘要：

  开发了一种高效且可扩展的方法，通过使用催化量的硝酸铈铵 (CAN) 和化学计量的 NaBrO 3作为氧化剂，通过四氢异喹啉衍生物的苄基氧化来合成 3,4-二氢异喹啉-1( 2 H )-酮。该反应受苯环上的取代基的显着影响。虽然苯环上的吸电子基团可以降低底物的反应活性，但苯环上的给电子基团可以显着促进氧化速率。

  DOI：

  10.1039/d4ob00491d

文献信息

• A Simple and Effective Synthesis of Benzolactones and Benzolactams by Noncatalytic­ Benzylic Oxidation of Cyclic Benzylic Ethers and N-Protected Cyclic Benzylic Amines with Sodium Chlorite as an Oxidant
  作者：Chi Zhang、Ai-Ru Song、Jun Yu

  DOI：10.1055/s-0032-1316747

  日期：——

  Sodium chlorite (NaClO2) was shown to be capable of oxidizing cyclic benzylic ethers and N-protected cyclic benzylic amines in a heterogeneous solvent system of 1,1,1-trichloroethane and water at 55-65 degrees C to give synthetically useful benzolactones and benzolactams, respectively, in high-to-excellent yields.