N-(4-Fluorobenzylidene)-1-naphthylamine | 198879-64-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: N-(4-Fluorobenzylidene)-1-naphthylamine
• 英文别名: 1-(4-fluorophenyl)-N-naphthalen-1-ylmethanimine
• CAS: 198879-64-0
• 化学式: C₁₇H₁₂FN
• 分子量: 249.287
• InChiKey: WZFPBVXCBPRPIN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  85 °C
• 沸点：
  395.8±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.09±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  12.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-Fluorobenzylidene)-1-naphthylamine 在 甲基三辛基氯化铵 、 sodium hydroxide 、 锌 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.5h， 以89%的产率得到N-(4-Fluorobenzyl)-1-naphthalenamine
  参考文献：
  名称：

  Economical and efficient aqueous reductions of high melting-point imines and nitroarenes to amines: promotion effects of granular PTFE

  摘要：

  使用 Zn 粉末、颗粒状 PTFE（聚四氟乙烯）、催化剂 Aliquat 336 和 NH4Cl 或 5%NaOH，在室温下实现了高熔点亚胺和硝基烯烃在水介质中还原成胺的过程。这种方法的一个主要优点是催化剂的成本仅为之前报道的硝基芳烃水还原催化剂的 1/7200。总共有 13 个亚胺和 11 个硝基烯烃被还原成相应的胺，而且收率极高。讨论了颗粒状聚四氟乙烯的用量、底物的溶解度和熔点以及产物的熔点对反应速率的影响。首次研究了水反应速率与产物熔点之间的关系，从而得出结论：在水还原反应中，低熔点产物的形成速度快于高熔点产物。Aliquat 336、粒状聚四氟乙烯和水均可回收利用。

  DOI：

  10.1039/c4ra04528a
• 作为产物：
  描述：

  1-萘胺 、 对氟苄胺 在 palladium 10% on activated carbon 作用下， 以 十二烷 、 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以77%的产率得到N-(4-Fluorobenzylidene)-1-naphthylamine
  参考文献：
  名称：

  通过释放H 2 形成C N键：合成亚胺和苯并恶唑的新策略†

  摘要：

  已经开发出一种使用释放H 2的方法合成亚胺的新策略。这种无氧化剂和无受体的Pd / C催化方案可进一步通过一锅级联反应以高收率应用于苯并恶唑，苯并咪唑和苯并噻唑的合成。

  DOI：

  10.1039/c3ob40388b

文献信息

• An Efficient Method for the Synthesis of Indolo[3,2-<i>c</i>]quinoline Derivatives Catalyzed by Iodine
  作者：Yujing Zhou、Meimei Zhang、Mingyue Yin、Xiangshan Wang

  DOI：10.1002/cjoc.201200993

  日期：2013.2

  The reaction of Schiff base and indole catalyzed by iodine in DMA, subsequently treated with DDQ, gave indolo[3,2‐c]quinoline derivatives in good yields. The structure of 3e was confirmed by X‐ray diffraction analysis.

  碘在DMA中催化席夫碱和吲哚的反应，随后用DDQ处理，得到的吲哚[3,2- c ]喹啉衍生物收率很高。X射线衍射分析证实了3e的结构。
• Microwave-assisted efficient synthesis of spiroquinoline derivatives via a catalyst- and solvent-free aza-Diels–Alder reaction
  作者：Debajyoti Bhuyan、Rupam Sarma、Dipak Prajapati

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.09.081

  日期：2012.11

  A microwave-assisted, one-pot three-component aza-Diels–Alder reaction strategy has been developed for the synthesis of some complex spiroquinoline derivatives from 1-aminonaphthalene, aromatic aldehyde, and 5-benzylidene-1,3-dimethyl pyrimidine-2,4,6-trione under catalyst- and solvent-free conditions.

  已经开发了一种微波辅助的单锅三组分aza-Diels-Alder反应策略，用于从1-氨基萘，芳族醛和5-苄叉-1,3-二甲基嘧啶2合成一些复杂的螺喹啉衍生物。 ，4,6-三酮在无催化剂和无溶剂的条件下。
• A thermal study of some Schiff bases derivative of α-napthylamine
  作者：Shipra Baluja、Nirmal Pandya、Nayan Vekariya

  DOI：10.1134/s0036024408090355

  日期：2008.9

  Thermal analyses of some Schiff bases, derivative of alpha-napthylamine, were performed by the DSC, TG and DTA techniques. The thermograms were used to determine various kinetic parameters, such as the order of degradation (n), energy of activation (E), frequency factor (A), and entropy change (Delta S), by the Freeman-Carroll method.
• Agrawal, Neetu; Upadhyay, Prabhat K.; Mujwar, Somdutt, Journal of the Indian Chemical Society, 2020, vol. 97, # 1, p. 39 - 46
  作者：Agrawal, Neetu、Upadhyay, Prabhat K.、Mujwar, Somdutt、Mishra, Pradeep

  DOI：——

  日期：——
• Formation of CN bonds by the release of H2: a new strategy for synthesis of imines and benzazoles
  作者：Xukang Jin、Yuxiao Liu、Qiongqiong Lu、Dejun Yang、Jiangkai Sun、Shuangshuang Qin、Jingwu Zhang、Jiaxuan Shen、Changhu Chu、Renhua Liu

  DOI：10.1039/c3ob40388b

  日期：——

  A new strategy for synthesis of imines using the approach of release of H2 has been developed. This oxidant- and acceptor-free Pd/C catalysis protocol is further applied to synthesis of benzoxazoles, benzimidazoles, and benzothiazoles through a one-pot cascade reaction with notably high yields.

  已经开发出一种使用释放H 2的方法合成亚胺的新策略。这种无氧化剂和无受体的Pd / C催化方案可进一步通过一锅级联反应以高收率应用于苯并恶唑，苯并咪唑和苯并噻唑的合成。