6-methyl-2-(piperidin-1-yl)benzoxazole | 1352834-44-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶唑类
• 英文名称: 6-methyl-2-(piperidin-1-yl)benzoxazole
• 英文别名: 6-Methyl-2-piperidin-1-yl-1,3-benzoxazole
• CAS: 1352834-44-6
• 化学式: C₁₃H₁₆N₂O
• 分子量: 216.283
• InChiKey: ORMAFMVHKJAAHP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  342.1±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.149±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  29.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-甲基苯并恶唑 在 2,2,6,6-四甲基哌啶 、 三氟甲磺酸 、 2,2,6,6-tetramethylpiperidine-1-oxoammonium tetrafluoroborate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 6.25h， 生成 6-methyl-2-(piperidin-1-yl)benzoxazole
  参考文献：
  名称：

  使用2,2,6,6-四甲基哌啶-N-氧铵四氟硼酸铵作为有机氧化剂对苯并恶唑和1,3,4-恶二唑进行胺化

  摘要：

  没有过渡金属是必要通过正式直接C（2）使用-amination到tetramethylpiperidine-苯并恶唑和1,3,4-恶二唑转化成相应的药理学上感兴趣的2-胺化杂环Ñ -oxoammonium四氟硼酸盐（TEMPO + BF 4 - ），为氧化剂（参见方案; TEMP = 2,2,6,6-四甲基哌啶; TfOH =三氟甲磺酸）。

  DOI：

  10.1002/anie.201104735

文献信息

• Metal-free synthesis of 2-aminobenzoxazoles using hypervalent iodine reagent
  作者：Yogesh S. Wagh、Neelam J. Tiwari、Bhalchandra M. Bhanage

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.12.127

  日期：2013.3

  A facile, simple, mild, and metal-free protocol for the synthesis of 2-aminobenzoxazoles has been developed via C–H bond amination of benzoxazoles with amines through a ring-opening and subsequent ring-closure approach. The reaction was performed in two steps wherein nucleophilic addition of amines across benzoxazoles takes place in the absence of any reagent or catalyst under solvent-free condition

  通过开环和随后的闭环方法，通过苯并恶唑与胺的CH键胺化反应，已经开发出一种简便，简单，温和且无金属的2-氨基苯并恶唑合成方法。反应分两个步骤进行，其中在无溶剂或无溶剂条件下，在不存在任何试剂或催化剂的情况下，通过苯并恶唑进行胺的亲核加成，然后使用2-碘氧基苯甲酸作为高价碘试剂进行氧化闭环。在优化的反应条件下，各种环状，无环和官能化的脂肪族胺均具有良好的耐受性，并且各自的2-氨基苯并恶唑的收率良好至极佳。
• Metal-free N-iodosuccinimide-catalyzed mild oxidative C–H bond amination of benzoxazoles
  作者：Yogesh S. Wagh、Dinesh N. Sawant、Bhalchandra M. Bhanage

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.04.117

  日期：2012.7

  facile, efficient, and mild protocol for the synthesis of aminobenzoxazoles has been developed using direct oxidative C–H bond amination of benzoxazoles with secondary or primary amines. The reaction was performed using catalytic amount of N-iodosuccinimide and aqueous hydrogen peroxide as a green oxidant and in the absence of transition metals. Reaction proceeds smoothly at ambient temperature and

  通过使用仲胺或伯胺对苯并恶唑进行直接氧化C–H键胺化反应，已开发出一种简便，高效且温和的氨基苯并恶唑合成方法。使用催化量的N-碘琥珀酰亚胺和过氧化氢水溶液作为绿色氧化剂并在没有过渡金属的情况下进行反应。反应在环境温度下平稳进行，并且需要较短的反应时间以提供所需产物的优异产率。在优化的反应条件下，各种环状，无环和官能化的脂肪族胺均具有良好的耐受性，并且各自氨基苯并恶唑的收率良好至极佳。
• Synthesis of 2-aminobenzoxazoles via copper-catalyzed electrophilic amination of benzoxazoles with O-benzoyl hydroxylamines
  作者：Sirilata Yotphan、Danupat Beukeaw、Vichai Reutrakul

  DOI：10.1016/j.tet.2013.05.127

  日期：2013.8

  An efficient copper-catalyzed electrophilic amination of benzoxazoles with O-benzoyl hydroxylamines is described, employing CuCl catalyst, PPh3 ligand, and (LiOBu)-Bu-t base. This simple air-stable copper catalysis enables the preparation of various 2-aminobenzoxazole derivatives at room temperature in good yields. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Cu(acac)2 catalyzed oxidative C–H bond amination of azoles with amines under base-free conditions
  作者：Yogesh S. Wagh、Bhalchandra M. Bhanage

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.09.064

  日期：2012.11

  This work reports a simple and efficient methodology for oxidative C-H bond amination of azoles with aromatic/aliphatic amines using copper-bis-acetylacetonate complex catalyst. The catalyst works very well in the absence of external acid or base and requires only molecular oxygen as an oxidant. The methodology is applicable for the oxidative C-H bond amination of various azoles with different types of aromatic/aliphatic amines for the synthesis of various aminoheterocycles with good to excellent yields. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.