(R)-N-benzylidene-1-(1-napthyl)ethylamine | 254745-15-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (R)-N-benzylidene-1-(1-napthyl)ethylamine
• CAS: 254745-15-8
• 化学式: C₁₉H₁₇N
• 分子量: 259.351
• InChiKey: VUPXNRJHURLJGC-NPQOUYBPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.02
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  12.36
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-N-benzylidene-1-(1-napthyl)ethylamine 、 (S)-N-methyl-N-(1-phenylethyl)-1-(trimethylsilyl)methanamide 在 三氟化硼乙醚 、 水 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 51.0h， 以50%的产率得到N-methyl-N-[(S)-1-phenylethyl]-2-phenyl-2-{N-[(R)-1-(1-naphthyl)ethyl]amino}ethanamide
  参考文献：
  名称：

  由氨基甲酰基硅烷和醛亚胺非对映选择性形成α-氨基酰胺

  摘要：

  测定了一系列醛亚胺与氨基甲酰基硅烷反应的非对映选择性，每个氨基甲酸酯在氮原子上都含有手性助剂。通过匹配的双重分化实现了最大de 88％。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2005.01.025
• 作为产物：
  描述：

  (R)-1-(1-萘基)乙胺 、 苯甲醛 生成 (R)-N-benzylidene-1-(1-napthyl)ethylamine
  参考文献：
  名称：

  的（调查- [R（+） - -和（1-（1-萘基）ethylimines）- [R ）- （+） - 1-（苯基）ethylimines作为施陶丁格反应的手性模板

  摘要：

  与（R）-（+）-1-（苯基）乙基亚胺相比，在Staudinger反应中发现（R）-（+）-1-（1-萘基）乙基亚胺是中等较好的手性模板。当使用甲苯作为溶剂时，使用（R）-（+）-1-（1-萘基）乙基亚胺可获得最佳的非对映选择性和收率。通过硅胶快速柱色谱法或重结晶分离得到的非对映异构体顺式β-内酰胺。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(94)85059-3

文献信息

• Asymmetric Addition of Alkyllithium to Chiral Imines:  α-Naphthylethyl Group as a Chiral Auxiliary
  作者：Hideki Yamada、Tomohiko Kawate、Atsushi Nishida、Masako Nakagawa

  DOI：10.1021/jo9908602

  日期：1999.11.1

  The diastereoselective nucleophilic addition of alkyllithium to N-alkylidene-alpha-naphthylethylamine was carried out. In the presence of Lewis acids or Lewis bases, organolithiums reacted smoothly with imines to give the corresponding amines in high stereoselectivity (up to 100% de). Furthermore, the resulting optically active amines were found to be useful for asymmetric reactions as chiral ligands

  进行烷基锂到N-亚烷基-α-萘乙胺的非对映选择性亲核加成。在路易斯酸或路易斯碱的存在下，有机锂与亚胺平稳反应，以高立体选择性（最高100％de）生成相应的胺。此外，发现所得的光学活性胺作为手性配体可用于不对称反应。
• Method For The Preparation Of Cinacalcet And Intermediates And Impurities Thereof
  申请人：Mathad Vijayvitthal Thippannachar

  公开号：US20110319663A1

  公开（公告）日：2011-12-29

  A method for the preparation of Cinacalcet is disclosed comprising treating (R)-1-naphthyl ethylamine with an aromatic aldehyde to form (1R)-1-(2-naphthyl)-N-(aryl methylene)ethanamine derivative of Formula (IV), which is further treated with 1-(3-halopropyl)-3-(trifluoromethyl)benzene of Formula (V) to obtain an iminium salt of Formula (VI), followed by hydrolysis to obtain Cinacalcet free base.

  揭示了一种制备Cinacalcet的方法，包括处理(R)-1-萘乙胺和芳香醛以形成公式(IV)的(1R)-1-(2-萘基)-N-(芳基亚甲基)乙胺衍生物，进一步用公式(V)的1-(3-卤代丙基)-3-(三氟甲基)苯与其反应以获得公式(VI)的亚胺盐，随后水解以获得Cinacalcet的自由基。
• Asymmetric Additions of Alkyllithium to Chiral Imines. .ALPHA.-Naphthylethyl Group as a Chiral Auxiliary.
  作者：Tomohiko KAWATE、Hideki YAMADA、Kentaro YAMAGUCHI、Atsushi NISHIDA、Masako NAKAGAWA

  DOI：10.1248/cpb.44.1776

  日期：——

  Asymmetric addition of alkyllithiums to N-alkylidene-α-naphthylethylamine was carried out. In the presence of BF3·OEt2, organolithiums reacted smoothly with the imine giving corresponding amines in high degrees of stereoselectivity (up to ∼100% de).

  对N-烯丙基-α-萘乙胺进行了烷基锂的不对称加成。在BF3·OEt2的存在下，有机锂与亚胺顺利反应，在高度立体选择性下（高达约100% de）生成相应的胺。
• Diastereoselective synthesis of 1,2-diphenyl-1,2-diaminoethanes by Yb(OTf)3 accelerated reductive coupling of imines
  作者：Rita Annunziata、Maurizio Benaglia、Mauro Cinquini、Franco Cozzi、Laura Raimondi

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)00484-5

  日期：1998.5

  New reaction protocols have been established to perform the reductive coupling of N-benzyl benzaldimines to 1,2-diphenyl-1,2-diaminoethanes in mild, stereoselective, and catalytic conditions by the use of SmI2 and Yb(OTf)(3). (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Optically active palladacycles containing imines derived from 1-(1-naphthyl)ethylamine: new resolving agents for P-chiral phosphines
  作者：Joan Albert、J.Magali Cadena、Jaume R Granell、Xavier Solans、Mercè Font-Bardia

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)00143-9

  日期：2000.5

  The synthesis of the new palladium metallacycles containing imines derived from 1-(1-naphthyl)ethylamine is reported. These new organometallic complexes have been used to resolve the P-chiral ligand benzylcyclohexylphenylphosphine. The absolute configuration of (R-C,S-P)-[PdCl2[HC=N-CH(Me)C10H (6)]-3-ClC6H3}(PBzCyPh)] has been determined by single crystal X-ray analysis. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.