1-(tert-butoxycarbonyl)-2,6-di(thianaphthen-2-yl)-1,4-dihydropyridine | 854280-13-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 英文名称: 1-(tert-butoxycarbonyl)-2,6-di(thianaphthen-2-yl)-1,4-dihydropyridine
• 英文别名: tert-butyl 2,6-bis(benzo[b]thiophen-2-yl)pyridine-1(4H)-carboxylate；tert-butyl 2,6-bis(1-benzothiophen-2-yl)-4H-pyridine-1-carboxylate
• CAS: 854280-13-0
• 化学式: C₂₆H₂₃NO₂S₂
• 分子量: 445.606
• InChiKey: MYZAWRNKXLAYQW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.4
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  86
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(tert-butoxycarbonyl)-2,6-di(thianaphthen-2-yl)-1,4-dihydropyridine 在 盐酸 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 2.0h， 以95%的产率得到1,5-di(benzothiophen-2-yl)pentane-1,5-dione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Reactivity of Imide-Derived Bisvinyl Phosphates. Reactivity of 2,6-Disubstituted 1,4-Dihydropyridines

  摘要：

  Symmetrical and unsymmetrical 2,6-disubstituted dihydropyridines were prepared in high yields under mild conditions using the Suzuki and Stille Pd-catalyzed coupling reactions of imide-derived bisvinyl phosphates with a range of aryl, heteroaryl, and alkenyl moieties. The alkylation reaction at C-4 easily afforded original tri- and tetrasubstituted dihydropyridines. Hydrolysis of the latter under acidic condition provided efficiently either open-chain 1,5-diketones or di- or trisubstituted pyridines.

  DOI：

  10.1021/jo0607360
• 作为产物：
  描述：

  1-(tert-butoxycarbonyl)-2,6-dioxopiperidine 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 正丁基锂 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.75h， 生成 1-(tert-butoxycarbonyl)-2,6-di(thianaphthen-2-yl)-1,4-dihydropyridine
  参考文献：
  名称：

  通过同时建设三个手性碳中心，原位生成的氰醇不对称环醚化

  摘要：

  据报道，通过同时构筑三个手性碳中心，就可以对原位生成的氰醇进行有机催化的对映体和非对映体选择性环醚化。该协议通过同时构建多个键和立体中心（包括四取代的手性碳原子），促进了光学活性四氢吡喃衍生物的简明合成，该衍生物是在各种生物活性化合物中普遍存在的支架。所得产物还包含多个合成上重要的官能团，这些官能团扩展了它们作为手性结构单元的可能用途。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b00462

文献信息

• Reactivity of bis-vinylphosphates obtained from imide derivatives. Synthesis of 2,6-disubstituted 1,4-dihydropyridines
  作者：Deborah Mousset、Isabelle Gillaizeau、Jwanro Hassan、Franck Lepifre、Pascal Bouyssou、Gérard Coudert

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.03.136

  日期：2005.5

  The Pd-catalyzed functionalization of lactam-derived vinyl phosphates has become an important tool in the last decade for the synthesis of nitrogen-containing heterocycles. By using this method, we were able to introduce alkenyl, aryl and heteroaryl groups on bis-vinylphosphate derivatives to provide efficient access to 2,6-disubstituted 1,4-dihydropyridines. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.