(R)-4-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-3,4-dihydronaphthalene-1(2H)-one | 1246039-91-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: (R)-4-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-3,4-dihydronaphthalene-1(2H)-one
• 英文别名: (4R)-4-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-3,4-dihydro-2H-naphthalen-1-one
• CAS: 1246039-91-7
• 化学式: C₂₆H₂₈O₂Si
• 分子量: 400.593
• InChiKey: YCEAUUOGYAOOSZ-RUZDIDTESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.28
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-4-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-3,4-dihydronaphthalene-1(2H)-one 、 3,4-二氯碘苯 在 magnesium 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 17.0h， 以85%的产率得到(R)-4-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-1-(3,4-dichlorophenyl)-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-1-ol
  参考文献：
  名称：

  金属和酶催化不对称合成双环二酚衍生物：在舍曲林形式合成中的应用

  摘要：

  酶和钌催化的双环二醇向其双乙酸酯的动态动力学不对称转化（DYKAT）具有很高的对映和非对映选择性，从而以高收率和高对映选择性（99.9％ee）得到相应的双乙酸酯 。对映体纯的二醇可通过简单的水解（NaOH，MeOH）进行水解，但是还使用了另一种酶催化的酯裂解方法，以极高的非对映异构体纯度得到反式二醇（R，R）-1 b（反式/顺式= 99.9：0.1，> 99.9％  ee）。结果表明，在钌催化的Oppenauer型反应中，二醇可以选择性地氧化为酮醇。从简单的外消旋的顺式/反式二醇1b证实了舍曲林的形式对映体选择性合成。

  DOI：

  10.1002/chem.200903114
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基二苯基氯硅烷 、 (R)-4-hydroxy-3,4-dihydronaphthalene-1(2H)-one 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以97%的产率得到(R)-4-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-3,4-dihydronaphthalene-1(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  金属和酶催化不对称合成双环二酚衍生物：在舍曲林形式合成中的应用

  摘要：

  酶和钌催化的双环二醇向其双乙酸酯的动态动力学不对称转化（DYKAT）具有很高的对映和非对映选择性，从而以高收率和高对映选择性（99.9％ee）得到相应的双乙酸酯 。对映体纯的二醇可通过简单的水解（NaOH，MeOH）进行水解，但是还使用了另一种酶催化的酯裂解方法，以极高的非对映异构体纯度得到反式二醇（R，R）-1 b（反式/顺式= 99.9：0.1，> 99.9％  ee）。结果表明，在钌催化的Oppenauer型反应中，二醇可以选择性地氧化为酮醇。从简单的外消旋的顺式/反式二醇1b证实了舍曲林的形式对映体选择性合成。

  DOI：

  10.1002/chem.200903114