3α,12α-diacetoxy-17β-ethenyl-5β-androstane | 159014-55-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3α,12α-diacetoxy-17β-ethenyl-5β-androstane
• 英文别名: 5β-pregnene-(20)-diyl-(3α.12α)-diacetate；3α.12α-Diacetoxy-10.13-dimethyl-17β-vinyl-5β-gonan；3α.12α-Diacetoxy-5β-pregnen-(20)；5β-Pregnen-(20)-diyl-(3α.12α)-diacetat；(10S)-3t.12t-Diacetoxy-10r.13c-dimethyl-17c-vinyl-(5cH.8cH.9tH.14tH)-hexadecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren；[(3R,5R,8R,9S,10S,12S,13R,14S,17R)-12-acetyloxy-17-ethenyl-10,13-dimethyl-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl] acetate
• CAS: 159014-55-8
• 化学式: C₂₅H₃₈O₄
• 分子量: 402.574
• InChiKey: WJHSEWONWLVSGI-FPWCFHQCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.84
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3α,12α-diacetoxy-17β-ethenyl-5β-androstane 生成 3α,12α-dihydroxy-5β-androstane-17β-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  20-羟基孕烷的对甲苯磺酸盐。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01185a005
• 作为产物：
  描述：

  20α_F-amino-3α.12α-diacetoxy-5β-pregnane 在 sodium hydroxide 、 水 作用下， 生成 3α,12α-diacetoxy-17β-ethenyl-5β-androstane
  参考文献：
  名称：

  甾醇；来自bisnor-类固醇酸的delta20-孕烯。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01183a001

文献信息

• Synthesis and Biological Activity of Bile Acid-Derived HMG-CoA Reductase Inhibitors. The Role of 21-Methyl in Recognition of HMG-CoA Reductase and the Ileal Bile Acid Transport System
  作者：Guenther Wess、Werner Kramer、Xiao Bing Han、Klaus Bock、Alfons Enhsen、Heiner Glombik、Karl-Heinz Baringhaus、Georg Boeger、Matthias Urmann

  DOI：10.1021/jm00046a007

  日期：1994.9

  reductase inhibitors by using the specific bile acid transport systems, deoxycholic acid-derived inhibitors 9 and 11 have been synthesized, on the basis of the concept of combining in one molecule structural requirements for specific inhibition of the HMG-CoA reductase and specific recognition by the ileal bile acid transport system. The 1-methyl-3-carboxylpropyl subunit of deoxycholic acid was replaced

  为了通过使用特定的胆汁酸转运系统来提高HMG-CoA还原酶抑制剂的肝选择性，基于将特异性抑制HMG-C的分子结构结合为一个分子的概念，合成了脱氧胆酸衍生的抑制剂9和11。 CoA还原酶和回肠胆汁酸转运系统的特异性识别。脱氧胆酸的1-甲基-3-羧丙基亚基被洛伐他汀的3,5-二羟基庚酸内酯取代，位置12-OH被2-甲基丁酸酯化。评价化合物9和11对大鼠肝脏HMG-CoA还原酶的抑制活性，HEP G2细胞中的胆固醇生物合成以及兔刷状缘膜囊泡中[3 H]牛磺胆酸盐的摄取，并与甲基衍生物8和10进行比较。
• THE INTRODUCTION OF DOUBLE BONDS INTO STEROIDS BY THE USE OF THE HOFMANN DEGRADATION¹
  作者：H. B. MACPHILLAMY、C. R. SCHOLZ

  DOI：10.1021/jo01156a017

  日期：1949.7
• Brink; Clark; Wallis, Journal of Biological Chemistry, 1946, vol. 162, p. 695,699, 704
  作者：Brink、Clark、Wallis

  DOI：——

  日期：——