(R)-4-methoxy-4-oxo-3-phenylbutanoic acid | 725258-01-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 苯丙酸
• 英文名称: (R)-4-methoxy-4-oxo-3-phenylbutanoic acid
• 英文别名: (R)-phenylsuccinic acid 1-methyl ester；(3R)-4-methoxy-4-oxo-3-phenylbutanoic acid
• CAS: 725258-01-5
• 化学式: C₁₁H₁₂O₄
• 分子量: 208.214
• InChiKey: KFUIOHIUIZFOOW-SECBINFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲醇 、 (R)-4-methoxy-4-oxo-3-phenylbutanoic acid 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.17h， 以21 mg的产率得到(R)-dimethyl 2-phenylsuccinate
  参考文献：
  名称：

  N-乙烯基-2-恶唑烷酮：有效的手性二烯亲和体[4 + 2]为基础的从头合成新的N -2-脱氧糖苷

  摘要：

  在光滑的Eu（fod）3催化条件下，对映纯N-乙烯基-2-恶唑烷酮1a - f与代表性β，γ-不饱和α-酮酸酯之间的反电子需求异Diels-Alder反应以内部和面部非对映选择性。这些加合物的立体结构的阐明，通过X-射线分析或化学相关性，表明该内型选择性环加成方法是在有利于（2的脸部控制执行小号，4小号从（4开始时）-adduct小号）-dienophile，反之亦然。加合物的具体利益10A - Ë，来自（派生ē）-4-叔丁氧基亚甲基丙酮酸甲酯9可以通过将这些加合物分两步进行高度立体选择性转化为有价值的N -2-脱氧糖基-恶唑烷二酮12a - e，并通过纯非对映体分离得到。和对映体形式。

  DOI：

  10.1021/jo040102y
• 作为产物：
  描述：

  (2R)-2-(formylmethyl)phenylacetic acid methyl ester 在 chromium(VI) oxide 、 硫酸 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (R)-4-methoxy-4-oxo-3-phenylbutanoic acid
  参考文献：
  名称：

  N-乙烯基-2-恶唑烷酮：有效的手性二烯亲和体[4 + 2]为基础的从头合成新的N -2-脱氧糖苷

  摘要：

  在光滑的Eu（fod）3催化条件下，对映纯N-乙烯基-2-恶唑烷酮1a - f与代表性β，γ-不饱和α-酮酸酯之间的反电子需求异Diels-Alder反应以内部和面部非对映选择性。这些加合物的立体结构的阐明，通过X-射线分析或化学相关性，表明该内型选择性环加成方法是在有利于（2的脸部控制执行小号，4小号从（4开始时）-adduct小号）-dienophile，反之亦然。加合物的具体利益10A - Ë，来自（派生ē）-4-叔丁氧基亚甲基丙酮酸甲酯9可以通过将这些加合物分两步进行高度立体选择性转化为有价值的N -2-脱氧糖基-恶唑烷二酮12a - e，并通过纯非对映体分离得到。和对映体形式。

  DOI：

  10.1021/jo040102y

文献信息

• Nitrilase Activity Screening on Structurally Diverse Substrates: Providing Biocatalytic Tools for Organic Synthesis
  作者：Carine Vergne-Vaxelaire、Franck Bordier、Aurélie Fossey、Marielle Besnard-Gonnet、Adrien Debard、Aline Mariage、Virginie Pellouin、Alain Perret、Jean-Louis Petit、Mark Stam、Marcel Salanoubat、Jean Weissenbach、Véronique De Berardinis、Anne Zaparucha

  DOI：10.1002/adsc.201201098

  日期：2013.6.17

  carboxylic acid building blocks, a β‐substituted phenylpropanoic acid, a cyclic γ‐keto carboxylic acid and a mononitrile monocarboxylic acid, were achieved from the corresponding nitrile substrates, using three new nitrilases (two from Sphingomonas wittichii and one from Syntrophobacter fumaroxidans). Improvements of nitrilase activities through the optimization of reaction parameters and the preparative

  针对25种结构多样的底物进行高通量的候选腈水解酶筛选，使我们能够创建125种经过实验验证的腈水解酶的广泛集合。通过基因组方法从700种多样的原核物种和一个作为亚硝化酶家族多样性代表的元基因组中选择了这些酶。通过提供大量经过测试的腈水解酶及其指定的底物，该酶标物的酶促筛选扩展了用于化学合成的生物催化工具箱。三个例子说明了我们酶的合成潜力。使用三个新的腈水解酶（其中两个来自腈水解酶）从相应的腈底物上合成了羧酸结构单元，β-取代的苯基丙酸，环状的γ-酮基羧酸和单腈一元羧酸Sphingomonas wittichii和一种来自Sumtrophobacter fumaroxidans的细菌。通过这三个实例，通过优化反应参数和制备型生物催化合成方法改善了腈水解酶的活性。
• Synthèse asymétrique et configuration absolue de dihydropyranes substitués, par hétérocycloaddition intermoléculaire d'éthers vinyliques chiraux
  作者：Gilles Dujardin、Sandrine Rossignol、Samira Molato、Eric Brown

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)85370-9

  日期：1994.1

  The alkyl vinyl ethers 2b-8b (deriving from the alcohols 2a-8a) smoothly reacted with methyl E-benzylidenepyruvate 10 in the presence of catalytic amounts of Eu(fod)(3) or Yb(fod)(3) in refluxing hexane, thus leading to the dihydropyran endo adducts 13-19 in high yields (80-95%). The endo-cycloadducts 13-17 were obtained with diastereofacial selectivities (ds) ranging from 76/24 to 87.5/12.5. Asymmetric induction was found to culminate with the vinyl ether (-)-7b deriving from n-butyl (R)-(-)-mandelate : the best ds (92.5/7.5) was obtained for the corresponding adduct 18 after 6 days at room temperature. The absolute configurations of the major isomers of the dihydropyrans 16-18, 20 and 21 were established by oxydative degradation to optically active alpha-phenylsuccinic acid derivatives.