2-[(2S,3S,4S,6R)-4-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-6-[(2S)-2-[2-[(2S,3S,4S,6R)-4-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-6-[(2S)-2-hydroxy-2-[(1R,2R)-2-methylcyclopropyl]ethyl]-3-methyloxan-2-yl]acetyl]oxy-2-[(1R,2R)-2-methylcyclopropyl]ethyl]-3-methyloxan-2-yl]acetic acid | 914983-53-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 2-[(2S,3S,4S,6R)-4-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-6-[(2S)-2-[2-[(2S,3S,4S,6R)-4-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-6-[(2S)-2-hydroxy-2-[(1R,2R)-2-methylcyclopropyl]ethyl]-3-methyloxan-2-yl]acetyl]oxy-2-[(1R,2R)-2-methylcyclopropyl]ethyl]-3-methyloxan-2-yl]acetic acid
• CAS: 914983-53-2
• 化学式: C₆₀H₈₂O₉Si₂
• 分子量: 1003.48
• InChiKey: BOVHBKMNZNOUKY-IFUPPDQZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.69
• 重原子数：
  71
• 可旋转键数：
  22
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  121
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(2S,3S,4S,6R)-4-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-6-[(2S)-2-[2-[(2S,3S,4S,6R)-4-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-6-[(2S)-2-hydroxy-2-[(1R,2R)-2-methylcyclopropyl]ethyl]-3-methyloxan-2-yl]acetyl]oxy-2-[(1R,2R)-2-methylcyclopropyl]ethyl]-3-methyloxan-2-yl]acetic acid 、 2,4,6-三氯苯甲酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 [2-[(2S,3S,4S,6R)-4-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-6-[(2S)-2-[2-[(2S,3S,4S,6R)-4-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-6-[(2S)-2-hydroxy-2-[(1R,2R)-2-methylcyclopropyl]ethyl]-3-methyloxan-2-yl]acetyl]oxy-2-[(1R,2R)-2-methylcyclopropyl]ethyl]-3-methyloxan-2-yl]acetyl] 2,4,6-trichlorobenzoate
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of (−)-clavosolide A

  摘要：

  The total synthesis of (-)-clavosolide A is achieved employing a radical-mediated route to build the substituted tetrahydropyran unit, a Yamaguchi reaction to construct the diolide aglycon and the Schmidt method for the final glycosidation step. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.08.055
• 作为产物：
  描述：

  2-[(2S,4S,5S,6R)-6-Benzyloxymethyl-4-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-5-methyl-tetrahydro-pyran-2-yl]-1-((1R,2R)-2-methyl-cyclopropyl)-ethanone 在 palladium on activated charcoal 、 四(三苯基膦)钯 吗啉 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 zinc(II) tetrahydroborate 、 2-甲基-2-丁烯 、 camphor-10-sulfonic acid 、 bis(cyclohexanyl)borane 、 氢气 、 双氧水 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 、 戴斯-马丁氧化剂 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 18.5h， 生成 2-[(2S,3S,4S,6R)-4-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-6-[(2S)-2-[2-[(2S,3S,4S,6R)-4-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-6-[(2S)-2-hydroxy-2-[(1R,2R)-2-methylcyclopropyl]ethyl]-3-methyloxan-2-yl]acetyl]oxy-2-[(1R,2R)-2-methylcyclopropyl]ethyl]-3-methyloxan-2-yl]acetic acid
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of (−)-clavosolide A

  摘要：

  The total synthesis of (-)-clavosolide A is achieved employing a radical-mediated route to build the substituted tetrahydropyran unit, a Yamaguchi reaction to construct the diolide aglycon and the Schmidt method for the final glycosidation step. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.08.055