2H-pyrrolo[3,4-b][1,5]benzothiazepin-10(9H)-one 4,4-dioxide | 211428-81-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并硫氮卓类
• 英文名称: 2H-pyrrolo[3,4-b][1,5]benzothiazepin-10(9H)-one 4,4-dioxide
• 英文别名: 10,10-Dioxo-2,5-dihydropyrrolo[3,4-b][1,5]benzothiazepin-4-one
• CAS: 211428-81-8
• 化学式: C₁₁H₈N₂O₃S
• 分子量: 248.262
• InChiKey: IHTMTXQTXSRPLB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  87.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2H-pyrrolo[3,4-b][1,5]benzothiazepin-10(9H)-one 4,4-dioxide 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 18.0h， 以85%的产率得到9,10-dihydro-2H-pyrrolo[3,4-b][1,5]benzothiazepine 4,4-dioxide
  参考文献：
  名称：

  吡咯环化杂环系统。2H-吡咯并[3,4-b][1,5]苯并噻嗪4,4-二氧化物衍生物的合成

  摘要：

  摘要 2-硝基苯硫酚与丙炔酸乙酯缩合得到3-(2-硝基苯硫基)丙烯酸酯。硫原子氧化为砜基团得到 3-(2-硝基苯磺酰基) 丙烯酸乙酯，其与甲苯磺酰基甲基异氰化物 (TosMIC) 缩合得到 4-(2-硝基苯磺酰基) 吡咯-3-羧酸乙酯。硝基还原得到 4-(2-aminophenylsulfonyl)-1H-pyrrole-3-carboxylate 乙酯，将其环化为 2H-吡咯并[3,4-b][1,5] benzothiazepin-10(9H)-one 4 ,4-二氧化物。类似的程序用于合成 9,10-二氢-10-甲基-2H-吡咯并[3,4-b][1,5]苯并噻嗪 4,4-二氧化物。

  DOI：

  10.1080/00397919808004303
• 作为产物：
  描述：

  4-(2-aminophenylsulfonyl)-1H-pyrrole-3-carboxylic acid ethyl ester 在 2-羟基吡啶 作用下， 反应 72.0h， 以67%的产率得到2H-pyrrolo[3,4-b][1,5]benzothiazepin-10(9H)-one 4,4-dioxide
  参考文献：
  名称：

  吡咯环化杂环系统。2H-吡咯并[3,4-b][1,5]苯并噻嗪4,4-二氧化物衍生物的合成

  摘要：

  摘要 2-硝基苯硫酚与丙炔酸乙酯缩合得到3-(2-硝基苯硫基)丙烯酸酯。硫原子氧化为砜基团得到 3-(2-硝基苯磺酰基) 丙烯酸乙酯，其与甲苯磺酰基甲基异氰化物 (TosMIC) 缩合得到 4-(2-硝基苯磺酰基) 吡咯-3-羧酸乙酯。硝基还原得到 4-(2-aminophenylsulfonyl)-1H-pyrrole-3-carboxylate 乙酯，将其环化为 2H-吡咯并[3,4-b][1,5] benzothiazepin-10(9H)-one 4 ,4-二氧化物。类似的程序用于合成 9,10-二氢-10-甲基-2H-吡咯并[3,4-b][1,5]苯并噻嗪 4,4-二氧化物。

  DOI：

  10.1080/00397919808004303