(E)-1-naphthalen-2-yl-4-phenyl-3-buten-1-one | 1244030-61-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (E)-1-naphthalen-2-yl-4-phenyl-3-buten-1-one
• 英文别名: (E)-1-(naphthalen-2-yl)-4-phenylbut-3-en-1-one
• CAS: 1244030-61-2
• 化学式: C₂₀H₁₆O
• 分子量: 272.346
• InChiKey: QCRQFESJYARZNI-RMKNXTFCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.13
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-naphthalen-2-yl-4-phenyl-3-buten-1-one 在 ammonium cerium (IV) nitrate 、 potassium bromide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以60%的产率得到2-(naphthalen-2-yl)-5-phenylfuran
  参考文献：
  名称：

  从芳基炔烃和酮顺序合成取代呋喃，涉及硝酸铈（IV）铵（CAN）介导的氧化环化

  摘要：

  据报道，由易得的芳基炔烃和酮方便地，两步合成取代的呋喃。呋喃形成的氧化环化反应是由硝酸铈（IV）铵和溴化钾的组合介导的，可以在敞口烧瓶中进行。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2014.08.039
• 作为产物：
  描述：

  苯乙炔 、 2-萘乙酮 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (E)-1-naphthalen-2-yl-4-phenyl-3-buten-1-one
  参考文献：
  名称：

  从芳基炔烃和酮顺序合成取代呋喃，涉及硝酸铈（IV）铵（CAN）介导的氧化环化

  摘要：

  据报道，由易得的芳基炔烃和酮方便地，两步合成取代的呋喃。呋喃形成的氧化环化反应是由硝酸铈（IV）铵和溴化钾的组合介导的，可以在敞口烧瓶中进行。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2014.08.039

文献信息

• Regio‐ and Stereoselective Cascade of β,γ‐Unsaturated Ketones by Dipeptided Phosphonium Salt Catalysis: Stereospecific Construction of Dihydrofuro‐Fused [2,3‐b] Skeletons
  作者：Hongkui Zhang、Jiajia He、Yayun Chen、Cheng Zhuang、Chunhui Jiang、Kai Xiao、Zhishan Su、Xiaoyu Ren、Tianli Wang

  DOI：10.1002/anie.202106046

  日期：2021.9

  heterocyclic molecules in high yields with excellent stereoselectivities. Moreover, mechanistic investigations revealed that the bifunctional phosphonium salt controlled the regio- and stereoselectivities of this cascade reaction, particularly proceeding through the initial ketone α-addition followed by O-participated substitution; and the multiple hydrogen-bonding interactions between Brønsted acid moieties

  手性（二氢）呋喃稠合杂环是众多天然产物、功能材料和药物中的重要结构基序。因此，开发用于制备具有这些特权支架的化合物的有效方法是合成化学中的一项重要努力。在此，我们开发了一种有效的模块化方法，通过二肽-鏻盐催化的易于获得的线性 β,γ-不饱和酮与芳族烯烃的区域和立体选择性级联反应，以高产率提供了多种结构稠合的杂环分子优异的立体选择性。此外，机理研究表明，双功能鏻盐控制了这种级联反应的区域和立体选择性，特别是通过最初的酮 α-加成，然后是O-参与替代；催化剂的布朗斯台德酸部分与芳族烯烃的硝基之间的多重氢键相互作用对于不对称诱导至关重要。鉴于该方法的通用性、多功能性和高效率，我们预计它将具有广泛的合成效用。
• Base-Catalyzed Stereoselective Vinylation of Ketones with Arylacetylenes: A New C(sp3)C(sp2) Bond-Forming Reaction
  作者：Boris A. Trofimov、Elena Yu. Schmidt、Igor' A. Ushakov、Nadezhda V. Zorina、Elena V. Skital'tseva、Nadezhda I. Protsuk、Al'bina I. Mikhaleva

  DOI：10.1002/chem.201000227

  日期：——

  those with condensed aromatic moieties, are readily vinylated with arylacetylenes (KOH/DMSO, 100 °C, 1 h) to give regio‐ and stereoselectively the (E)‐β‐γ‐ethylenic ketones ((E)‐3‐buten‐1‐ones) in 61–84 % yields and with approximately 100 % stereoselectivity. This vinylation represents a new C(sp3)C(sp2) bond‐forming reaction of high synthetic potential.

  烷基芳基和alkylheteroarylketones，包括那些具有稠合芳族结构部分，可容易地用arylacetylenes（KOH / DMSO，100℃，1个小时），得到区域选择性和立体选择性的（乙烯基化ë）- β-γ烯酮（（ë） -3-丁烯-1-酮）的产率为61-84％，立体选择性约为100％。这种乙烯基化代表了高合成潜力的新的C（sp 3）C（sp 2）键形成反应。
• Retrosynthetic Analysis of α-Alkenyl-β-Diketones: Regio- and Stereoselective Two-Step Synthesis of Highly Arylated Representatives from Acetylenes, Ketones, and Acyl Chlorides
  作者：Dmitrii A. Shabalin、Elena V. Ivanova、Igor’ A. Ushakov、Elena Yu. Schmidt、Boris A. Trofimov

  DOI：10.1021/acs.joc.0c00768

  日期：2020.7.2

  sequence consisting of (i) potassium tert-butoxide/DMSO-catalyzed (E)-stereoselective C–H functionalization of ketones with acetylenes followed by (ii) magnesium bromide etherate/DIPEA-soft enolization of the formed β,γ-unsaturated ketones and regioselective acylation with acyl chlorides. The method is compatible with a broad range of substrates and shown to be applicable as an intermediate stage in

  高度芳基化的α-烯基-β-二酮是通过两步序列合成的：（i）叔丁醇钾/ DMSO催化的乙炔经酮的（E）立体选择性CH官能化，然后是（ii）溴化镁生成的β，γ-不饱和酮的醚化/ DIPEA软化烯化反应，并用酰氯进行区域选择性酰化。该方法与广泛的底物相容，并且显示出可作为构建聚芳基杂环的中间阶段。
• Regioselective Synthesis of 2-Acylbutadienes from β,γ-Unsaturated Ketones
  作者：Dmitrii A. Shabalin、Elena V. Ivanova、Igor A. Ushakov、Elena Yu. Schmidt、Boris A. Trofimov

  DOI：10.1055/s-0039-1690003

  日期：2019.10

  dienes in up to 94% yield. 2-Acylbuta-1,3-dienes have been synthesized regioselectively from aromatic and heteroaromatic β,γ-unsaturated ketones (readily accessible via base-catalyzed addition of ketones to acetylenes) and aldehydes. The reaction smoothly proceeds with piperidine (10 mol%)/acetic acid (10 mol%) catalytic pair in boiling toluene to provide synthetically attractive polyconjugated electron-deficient

  抽象的 已经从芳族和杂芳族β，γ-不饱和酮（易于通过碱催化的酮向乙炔的加成反应获得）和醛区域选择性地合成2-酰基丁-1,3-二烯。该反应在沸腾的甲苯中用哌啶（10 mol％）/乙酸（10 mol％）催化对平稳进行，从而以高达94％的产率提供合成上有吸引力的多共轭电子缺陷型二烯。 已经从芳族和杂芳族β，γ-不饱和酮（易于通过碱催化的酮向乙炔的加成反应获得）和醛区域选择性地合成2-酰基丁-1,3-二烯。该反应在沸腾的甲苯中用哌啶（10 mol％）/乙酸（10 mol％）催化对平稳进行，从而以高达94％的产率提供合成上有吸引力的多共轭电子缺陷型二烯。
• Direct Asymmetric α‐Selective Mannich Reaction of β,γ‐Unsaturated Ketones with Cyclic α‐Imino Ester: Divergent Synthesis of Cyclocanaline and Tetrahydro Pyridazinone Derivatives
  作者：Yu‐Huan Geng、Yuan‐Zhao Hua、Shi‐Kun Jia、Min‐Can Wang

  DOI：10.1002/chem.202100284

  日期：2021.3.17

  The first regio‐, diastereo‐, and enantioselective direct Mannich reaction of β,γ,‐unsaturated ketones with benzoxazinone cyclic imines was enabled by Lewis acid/Brønsted base cooperative catalysis. The dinuclear zinc complex catalyzed the reaction of a broad range of β,γ‐unsaturated ketones to proceed at the α‐site exclusively, leading to corresponding adducts with two consecutive tertiary carbon

  路易斯酸/布朗斯台德碱协同催化作用使β，γ-不饱和酮与苯并恶嗪酮环状亚胺进行了第一个区域，非对映和对映选择性的直接曼尼希反应。双核锌络合物催化广泛的β，γ-不饱和酮反应仅在α位进行，从而导致相应的加合物具有两个连续的叔碳立体中心，其非对映异构体比例高达> 20：1，并且通常具有对映选择性在90–99％ee范围内。这些产物被用作一般中间体，用于合成多取代的环茶碱，四氢哒嗪酮和4 H-呋喃[2,3- b ] [1,4]苯并恶嗪衍生物。