trimethyl (3S,3aS,6aR)-tetrahydrofuro[3,4-c]furan-1,1,3(3H)-tricarboxylate | 1451069-90-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧杂环己烷
• 英文名称: trimethyl (3S,3aS,6aR)-tetrahydrofuro[3,4-c]furan-1,1,3(3H)-tricarboxylate
• 英文别名: trimethyl (3aR,6S,6aS)-3,3a,6,6a-tetrahydro-1H-furo[3,4-c]furan-4,4,6-tricarboxylate
• CAS: 1451069-90-1
• 化学式: C₁₂H₁₆O₈
• 分子量: 288.254
• InChiKey: NGKKXSPMESCVLY-CSMHCCOUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  97.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (1R,2S,6R,7S)-9,9-Dimethoxy-4,8-dioxa-tricyclo[5.1.1.0^2,6]nonane-1,7-dicarboxylic acid dimethyl ester 在 S-1,1'-联-2-萘酚 、 四氯化钛 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 trimethyl (3S,3aS,6aR)-tetrahydrofuro[3,4-c]furan-1,1,3(3H)-tricarboxylate 、 trimethyl (3RS,3aRS,6aSR)-tetrahydrofuro[3,4-c]furan-1,1,3(3H)-tricarboxylate 、 trimethyl (3S*,3aR*,6aS*)-tetrahydrofuro[3,4-c]furan-1,1,3(3H)-tricarboxylate
  参考文献：
  名称：

  5-氧杂双环[2.1.1]己烷系统的团簇型断裂：合成环状和2,2,5-三取代四氢呋喃的策略

  摘要：

  据报道，在各种5-氧杂双环[2.1.1]己烷中，由邻位缩酮和酯部分促进的酸介导的，有效的Grob型断裂反应导致相应的环状和2,2,5-三取代的四氢呋喃。在测试的布朗斯台德酸和路易斯酸中，BF 3 ·OEt 2似乎能提供最佳结果，在温和的反应条件下，四氢呋喃三羧酸酯衍生物的定量收率接近（> 99％）。在不对称单取代的5-氧杂双环[2.1.1]己烷的情况下，获得两个区域异构产物。提出了一种将标题化合物的酯基之一转化为被保护的羟甲基部分的策略，该策略允许在断裂时获得被不同保护的2-羟甲基THF衍生物。使用TiCl4 / R或S- BINOL为手性路易斯酸，描述了内消旋双呋喃衍生物的对映选择性片段化（至多66％ee）。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.07.005