ethyl 6-oxo-4-phenyl-2-(trifluoromethyl)-3,6-dihydro-2H-pyran-2-carboxylate | 1377848-15-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 英文名称: ethyl 6-oxo-4-phenyl-2-(trifluoromethyl)-3,6-dihydro-2H-pyran-2-carboxylate
• 英文别名: (R)-ethyl 6-oxo-4-phenyl-2-(trifluoromethyl)-3,6-dihydro-2H-pyran-2-carboxylate；ethyl (2R)-6-oxo-4-phenyl-2-(trifluoromethyl)-3H-pyran-2-carboxylate
• CAS: 1377848-15-1
• 化学式: C₁₅H₁₃F₃O₄
• 分子量: 314.261
• InChiKey: BXHQWBWGFAYSHI-CQSZACIVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-3-苯基-3-甲基丙烯酸甲酯 在 三甲基乙酰氯 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.5h， 生成 ethyl 6-oxo-4-phenyl-2-(trifluoromethyl)-3,6-dihydro-2H-pyran-2-carboxylate 、 (S)-ethyl 6-oxo-4-phenyl-2-(trifluoromethyl)-3,6-dihydro-2H-pyran-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  DMAP催化[4 + 2]与酮的α，β-不饱和羧酸的环加成反应，合成α，β-不饱和δ-内酯

  摘要：

  的DMAP催化[4 + 2]环加成α，β不饱和羧酸与酮家具α，β不饱和δ内酯以良好的收率（80％）中描述，其是遥控器的第一个例子γ -吡啶基催化剂DMAP促进了α，β-不饱和羧酸的C（sp 3）-H活化。版权所有©2017 John Wiley＆Sons，Ltd.

  DOI：

  10.1002/cjoc.201600929

文献信息

• Oxidative γ-Addition of Enals to Trifluoromethyl Ketones: Enantioselectivity Control via Lewis Acid/N-Heterocyclic Carbene Cooperative Catalysis
  作者：Junming Mo、Xingkuan Chen、Yonggui Robin Chi

  DOI：10.1021/ja303618z

  日期：2012.5.30

  An oxidative γ-functionalization of enals under N-heterocyclic carbene (NHC) catalysis to give unsaturated δ-lactones is disclosed. Enantioselectivity control involving the relatively remote enal γ-carbon was achieved via Lewis acid [Sc(OTf)(3) or combined Sc(OTf)(3)/Mg(OTf)(2)] and NHC cooperative catalysis.

  公开了在 N-杂环卡宾 (NHC) 催化下 enals 的氧化 γ-官能化以产生不饱和 δ-内酯。通过路易斯酸 [Sc(OTf)(3) 或组合 Sc(OTf)(3)/Mg(OTf)(2)] 和 NHC 协同催化，实现了涉及相对偏远的 enal γ-碳的对映选择性控制。