2-(1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-4-ylethynyl)benzylamine | 1174296-26-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯并吡啶类
• 英文名称: 2-(1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-4-ylethynyl)benzylamine
• 英文别名: (2-((1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-4-yl)ethynyl)phenyl)methanamine；[2-[2-(1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-4-yl)ethynyl]phenyl]methanamine
• CAS: 1174296-26-4
• 化学式: C₁₆H₁₃N₃
• 分子量: 247.299
• InChiKey: HTCXJMCKWRBHPW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  54.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-4-ylethynyl)benzylamine 、 异氰酸苯酯 、 N,N-二异丙基乙胺 、 、 sodium hydroxide 在 二氯甲烷 、 甲醇 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 、 水 为溶剂， 反应 17.0h， 以to afford the title compound (12 mg, 19%) as a beige solid (HPLC: 98%, RT: 5.03 min) 1H NMR (DMSO-d6) δ=11.66 (br s, 1H), 8.75 (s, 1H), 8.20 (d, J=4.8 Hz, 1H), 7.85 (s, 1H), 7.60 (d, J=8.4 Hz, 2H), 7.46 (d, J=7.3 Hz, 1H), 7.41 (dd, J=3.3, 2.6 Hz, 1H), 7.33 (t, J=7.3 Hz, 3H), 7.08-7.00 (m, 3H), 6.93 (d, J=8.1 Hz, 1H), 6.27 (dd, J=3.3, 1.8 Hz, 1H), 5.17 (s, 2H)的产率得到1-Phenyl-3-[2-(1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-4-ylethynyl)-benzyl]-urea
  参考文献：
  名称：

  PROTEIN KINASE INHIBITORS AND USE THEREOF

  摘要：

  公开的是公式I所示的化合物：其中变量如下所述。

  公开号：

  US20110282056A1
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl 2-(1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-4-ylethynyl)benzylcarbamate 、 、 盐酸 、 在 乙醚 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 反应 16.0h， 以to afford the title compound (82 mg, 84%) as a hydrochloride salt (HPLC: 99%, RT: 0.45 min)的产率得到2-(1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-4-ylethynyl)benzylamine
  参考文献：
  名称：

  PROTEIN KINASE INHIBITORS AND USE THEREOF

  摘要：

  公开的是公式I所示的化合物：其中变量如下所述。

  公开号：

  US20110282056A1

文献信息

• [EN] PROTEIN KINASE INHIBITORS AND USE THEREOF<br/>[FR] INHIBITEURS DE PROTÉINE KINASE ET LEUR UTILISATION
  申请人：MERCK SERONO SA

  公开号：WO2009094123A1

  公开（公告）日：2009-07-30

  Disclosed are compounds according to Formula I: wherein: W1 is CR8 or N, and W2 is -C-C=C-Ar; or W1 is -C-C≡C-Ar, and W2 is CR8 or N; Y is _s., -O-, -NH-, or -NHCH2-; X is N or N+-O';One aspect of the present invention is to provide novel compounds according to Formula l that are useful in the treatment of hyperproliferative diseases and inflammatory diseases. Specifically, the compounds of the invention are protein kinase inhibitors. As a result, this invention provides in a first aspect novel compounds according to Formula I, as well as pharmaceutically acceptable salts and pharmaceutically active derivatives thereof, that are useful for the treatment of a subject in need of inhibition of a protein kinase. Values and particular values for the variables in Formula I are provided in the following paragraphs.