(E)-1-phenyl-2-phenyl-2-(hexylsilyl)ethene | 1376711-67-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (E)-1-phenyl-2-phenyl-2-(hexylsilyl)ethene
• 英文别名: hexyl((E)-1,2-diphenylvinyl)silane
• CAS: 1376711-67-9
• 化学式: C₂₀H₂₆Si
• 分子量: 294.512
• InChiKey: APOWSEUVYVVZNP-LVZFUZTISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.35
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  三叔丁基硅烷 、 二苯基乙炔 在 C₂₂H₃₄Cl₂CoF₃N₅P₂ 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以99 %的产率得到(E)-1-phenyl-2-phenyl-2-(hexylsilyl)ethene
  参考文献：
  名称：

  Co‐catalyzed Selective syn‐Hydrosilylation of Internal Alkynes

  摘要：

  摘要 乙烯基硅烷是一种极具吸引力且方便的化学衍生物，利用该类化合物进行的合成转化日益增多就是明证。在此，我们开发了一种新的综合钴催化程序，可对内部芳基、烷基和硅烷进行选择性氢化。含有三嗪基 PNP 钳子型配体的钴配合物可以将伯硅烷和仲硅烷完全加成到 C≡C 键上。因此，可以有效地获得(E)-硅烷烯和邻位二硅烷烯，并具有极佳的立体选择性和区域选择性。与几种 TM 催化过程不同的是，由于氢硅烷既是底物又是活化剂，因此不需要外加添加剂。

  DOI：

  10.1002/cctc.202300592

文献信息

• Aryl–aryl interactions as directing motifs in the stereodivergent iron-catalyzed hydrosilylation of internal alkynes
  作者：Christian Belger、Bernd Plietker

  DOI：10.1039/c2cc31395b

  日期：——

  The defined Fe hydride complex FeH(CO)(NO)(Ph3P)2 is highly active as a catalyst for selective hydrosilylation of internal alkynes to vinylsilanes. Depending on the silane employed either E- or Z-selective hydrosilylation products were formed in excellent yields and good to excellent stereoselectivities.

  定义的氢化铁络合物 FeH(CO)(NO)(Ph3P)2 作为催化剂在选择性氢硅化内部炔烃转化为乙烯硅烷方面具有很高的活性。根据所用的硅烷，产生了 E- 或 Z- 选择性的氢硅化产物，产率优异，立体选择性良好到优异。
• Iron-Catalysed Chemo-, Regio-, and Stereoselective Hydrosilylation of Alkenes and Alkynes using a Bench-Stable Iron(II) Pre-Catalyst
  作者：Mark D. Greenhalgh、Dominik J. Frank、Stephen P. Thomas

  DOI：10.1002/adsc.201300827

  日期：2014.2.10

  AbstractThe chemo‐, regio‐, and stereoselective iron‐catalysed hydrosilylation of alkenes and alkynes with excellent functional group tolerance is reported (34 examples, 41–96% yield). The catalyst and reagents are commercially available and easy to handle, with the active iron catalyst being generated in situ, thus providing a simple and practical methodology for iron‐catalysed hydrosilylation. The silane products can be oxidised to the anti‐Markovnikov product of olefin hydration, and the one‐pot iron‐catalysed hydrosilylation–oxidation of olefins to give silane(di)ols directly is also reported. The iron pre‐catalyst was used at loadings as low as 0.07 mol%, and displayed catalyst turnover frequencies (TOF) approaching 60,000 mol h−1. Initial mechanistic studies indicate an iron(I) active catalyst.magnified image