| 1551143-46-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• CAS: 1551143-46-4
• 化学式: C₁₄H₁₁NOS
• 分子量: 241.313
• InChiKey: XLAKTDLTENHYKP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  407.7±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.28±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.25
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  29.43
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-phenylitaconimide 、 在 C₂₃H₃₆Cl₂N₄O₂ 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 72.17h， 以87%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Highly chemo-, enantio-, and diastereoselective [4 + 2] cycloaddition of 5H-thiazol-4-ones with N-itaconimides

  摘要：

  一种二肽基脲酰胺三级胺（DP-UAA）被证明是第一种有效的Brønsted碱催化剂，用于5H-噻唑-4-酮和N-吲哚丙烯酰胺之间的不对称环化反应。对一系列基于螺环状1,4-硫桥哌啶酮基丁二酰亚胺获得了高水平的对映选择性（最高达99% ee）和顺反选择性（>19:1 dr）。

  DOI：

  10.3762/bjoc.12.222

文献信息

• Ureidopeptide‐Based Brønsted Bases: Design, Synthesis and Application to the Catalytic Enantioselective Synthesis of β‐Amino Nitriles from (Arylsulfonyl)acetonitriles
  作者：Saioa Diosdado、Rosa López、Claudio Palomo

  DOI：10.1002/chem.201304877

  日期：2014.5.19

  preparation of β‐amino nitriles. We present a highly efficient organocatalytic methodology for the stereoselective synthesis of β‐amino nitriles, in which the key to success is the use of ureidopeptide‐based Brønsted base catalysts in combination with (arylsulfonyl)acetonitriles as synthetic equivalents of the acetonitrile anion. The method gives access to a variety of β‐amino nitriles with good yields

  在亚胺上添加氰基烷基部分是制备β-氨基腈的一种非常有吸引力的方法。我们为立体选择性合成β-氨基腈提供了一种高效的有机催化方法，其中成功的关键是将基于尿素肽的布朗斯台德碱催化剂与（芳基磺酰基）乙腈结合使用作为乙腈阴离子的合成当量。该方法使人们能够以良好的收率和出色的对映选择性获得各种β-氨基腈，并拓宽了可用于合成的立体选择性曼尼希型方法。