3,3',4,5,5'-pentamethyl-4'-ethyl-2,2'-dipyrrin bromide | 856097-41-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 3,3',4,5,5'-pentamethyl-4'-ethyl-2,2'-dipyrrin bromide
• 英文别名: 4-ethyl-3,3',4',5,5'-pentamethyldipyrridin hydrobromide；2-[(4-ethyl-3,5-dimethyl-1H-pyrrol-2-yl)methylidene]-3,4,5-trimethylpyrrole;hydrobromide
• CAS: 856097-41-1
• 化学式: BrH*C₁₆H₂₂N₂
• 分子量: 323.276
• InChiKey: YKIFLSAEMVPOFC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.92
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  28.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3',4,5,5'-pentamethyl-4'-ethyl-2,2'-dipyrrin bromide 在 三氟化硼乙醚 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以69%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Bis（BF2）-2,2'-bidipyrrins（BisBODIPYs）：高荧光BODIPY二聚体，具有较大的笔画位移。

  摘要：

  四个新的二聚双（BF（2））-2,2'-双吡啶（bisBODIPYs），以及它们相应的BODIPY单体，已经制备并就其结构和光物理性质进行了研究。X射线衍射研究揭示了二聚体的固态分子结构和亚基的相对方向，该研究表明分子包含两个直接连接的BODIPY发色团，其构象固定，几乎呈正交排列。两个氟原子彼此紧密接触，（19）F NMR光谱显示溶液中的特征性空间穿透耦合。新的生色团在吸收光谱中均显示出清晰的激子分裂，最大值在约490和560 nm处，并且高度发光，在640 nm处具有很强的发射带。斯托克斯转变，最低能量吸收谱带的最大值与发射谱带的最大值之间的差，对于简单的BODIPY，其典型值为5到15 nm，而对于二聚体，该值增加到80 nm或更大，并且荧光量子产率和寿命略有下降。这些特性表明这些新型荧光材料在生物医学和材料应用中以及在BODIPY聚集体的模型化合物中作为功能性染料的潜在用途。

  DOI：

  10.1002/chem.200701912

文献信息

• Protolytic dissociation mechanisms and comparative acid stabilities of palladium(II), zinc(II), copper(II), and nickel(II) complexes of alkylated dipyrrins
  作者：Evgeniy V. Rumyantsev、Yuriy S. Marfin

  DOI：10.1007/s11243-014-9852-7

  日期：2014.9

  Complexes of Pd(II), Cu(II), Ni(II), and Zn(II) with alkylated dipyrrins (Hdpm) were synthesized and characterized by physicochemical and spectroscopic methods. Protolytic dissociation kinetics of these complexes in benzene in the presence of acetic and trichloroacetic acid was studied. A protonated dipyrrin is the reaction product of protolytic dissociation of the complexes in acid solutions. The observed

  合成了 Pd(II)、Cu(II)、Ni(II) 和 Zn(II) 与烷基化双吡喃 (Hdpm) 的配合物，并通过物理化学和光谱方法对其进行了表征。研究了这些配合物在乙酸和三氯乙酸存在下在苯中的质子分解动力学。质子化双吡喃是复合物在酸溶液中质子分解的反应产物。计算观察到的和真实的解离速率常数，以及活化反应参数。提出了该过程的动力学模型，并确定了配体性质对解离动力学的影响模式。根据动力学研究的结果，证明 Pd(II) 络合物比其他金属的络合物稳定得多。配合物的不稳定性很大程度上取决于配体的烷基取代基的长度和位置。Ni(II) 复合物的解离在低酸浓度下产生异配体复合物，但该复合物在较高酸浓度下经历完全质子分解解离。Cu(II) 络合物的解离是一个平衡过程，涉及配体的质子化形式的形成。