5-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-methyl-8-(triisopropylsilyloxy)oct-3-yn-2-ol | 950994-92-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 5-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-methyl-8-(triisopropylsilyloxy)oct-3-yn-2-ol
• CAS: 950994-92-0
• 化学式: C₂₄H₅₀O₃Si₂
• 分子量: 442.83
• InChiKey: IDLYHDADTBSPEU-JOCHJYFZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.12
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  38.69
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-methyl-8-(triisopropylsilyloxy)oct-3-yn-2-ol 在 正丁基锂 、 18-冠醚-6 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 methyl 4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-7-(triisopropylsilyloxy)hept-2-ynoate
  参考文献：
  名称：

  Copper-Catalyzed Methylenation Reaction:  Total Synthesis of (+)-Desoxygaliellalactone

  摘要：

  The enantioselective total synthesis of (+)-desoxygaliellalactone was achieved in six steps starting from 4-tert-butyldimethylsilyloxybutanal. This synthesis featured a one-pot copper-catalyzed methylenation-Diels-Alder cyclization. The challenging methylenation of aldehyde 4 was studied under various reaction conditions. Whereas Wittig reaction conditions led to byproducts resulting from decomposition of the sensitive butenolide moiety, the mild copper-catalyzed methylenation reaction produced the desired triene in good yield.

  DOI：

  10.1021/ol071391q
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基二甲基氯硅烷 、 2-甲基-3-丁炔-2-醇 、 4-triisopropylsilyloxybutanal 在 zinc trifluoromethanesulfonate 、 (+)-N-methylephedrine 、 三乙胺 、 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 甲苯 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 30.0h， 以82%的产率得到5-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-methyl-8-(triisopropylsilyloxy)oct-3-yn-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Copper-Catalyzed Methylenation Reaction:  Total Synthesis of (+)-Desoxygaliellalactone

  摘要：

  The enantioselective total synthesis of (+)-desoxygaliellalactone was achieved in six steps starting from 4-tert-butyldimethylsilyloxybutanal. This synthesis featured a one-pot copper-catalyzed methylenation-Diels-Alder cyclization. The challenging methylenation of aldehyde 4 was studied under various reaction conditions. Whereas Wittig reaction conditions led to byproducts resulting from decomposition of the sensitive butenolide moiety, the mild copper-catalyzed methylenation reaction produced the desired triene in good yield.

  DOI：

  10.1021/ol071391q