3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-6-(triisopropylsilyloxy)-1-hexyne | 950994-84-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-6-(triisopropylsilyloxy)-1-hexyne
• CAS: 950994-84-0
• 化学式: C₂₁H₄₄O₂Si₂
• 分子量: 384.75
• InChiKey: QULQWXYDIYBSNM-FQEVSTJZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.98
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  18.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-6-(triisopropylsilyloxy)-1-hexyne 在 正丁基锂 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 methyl 4-hydroxy-7-(triisopropylsilyloxy)hept-2-ynoate
  参考文献：
  名称：

  Copper-Catalyzed Methylenation Reaction:  Total Synthesis of (+)-Desoxygaliellalactone

  摘要：

  The enantioselective total synthesis of (+)-desoxygaliellalactone was achieved in six steps starting from 4-tert-butyldimethylsilyloxybutanal. This synthesis featured a one-pot copper-catalyzed methylenation-Diels-Alder cyclization. The challenging methylenation of aldehyde 4 was studied under various reaction conditions. Whereas Wittig reaction conditions led to byproducts resulting from decomposition of the sensitive butenolide moiety, the mild copper-catalyzed methylenation reaction produced the desired triene in good yield.

  DOI：

  10.1021/ol071391q
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基二甲基氯硅烷 在 18-冠醚-6 、 potassium tert-butylate 、 zinc trifluoromethanesulfonate 、 (+)-N-methylephedrine 、 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-6-(triisopropylsilyloxy)-1-hexyne
  参考文献：
  名称：

  Copper-Catalyzed Methylenation Reaction:  Total Synthesis of (+)-Desoxygaliellalactone

  摘要：

  The enantioselective total synthesis of (+)-desoxygaliellalactone was achieved in six steps starting from 4-tert-butyldimethylsilyloxybutanal. This synthesis featured a one-pot copper-catalyzed methylenation-Diels-Alder cyclization. The challenging methylenation of aldehyde 4 was studied under various reaction conditions. Whereas Wittig reaction conditions led to byproducts resulting from decomposition of the sensitive butenolide moiety, the mild copper-catalyzed methylenation reaction produced the desired triene in good yield.

  DOI：

  10.1021/ol071391q