3β,17β-Diacetoxy-6-oxo-5α-androstan | 2308-12-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3β,17β-Diacetoxy-6-oxo-5α-androstan
• 英文别名: 3beta,17beta-Diacetoxy-5alpha-androstan-6-one；[(3S,5S,8R,9S,10R,13S,14S,17S)-17-acetyloxy-10,13-dimethyl-6-oxo-1,2,3,4,5,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydrocyclopenta[a]phenanthren-3-yl] acetate
• CAS: 2308-12-5
• 化学式: C₂₃H₃₄O₅
• 分子量: 390.52
• InChiKey: OFPZQZUIEASWRB-APYKUEBJSA-N

物化性质

• 熔点：
  177-178 °C
• 沸点：
  472.9±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  69.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3β,17β-Diacetoxy-6-oxo-5α-androstan 在 吡啶 、 chromium(VI) oxide 作用下， 生成 6β-hydroxy-6α-methyl-5α-androstane-3,17-dione
  参考文献：
  名称：

  Grenville et al., Journal of the Chemical Society, 1957, p. 4105,4108

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (3b,17b)-雄甾-5-烯-3,17-二醇 3,17-二乙酸酯 生成 3β,17β-Diacetoxy-6-oxo-5α-androstan
  参考文献：
  名称：

  硼氢化钾减少固定化酮类固醇

  摘要：

  可以使用硼氢化钾水溶液还原吸收到各种不溶性载体（粉状聚乙烯，2％交联的微孔聚苯乙烯微珠，大孔高度交联的聚苯乙烯微珠，硅胶和氧化铝）中的酮类固醇。相转移催化剂的使用通常提高产率。对于6-酮类化合物，所支持的反应通常遵循的立体化学过程与溶液中类似反应的显着不同。这归因于类固醇在载体内表面上的吸附。在这些情况下，基本上抑制了烷氧基硼氢化物对酮类固醇的还原，因此大部分还原是由BH 4-引起的。本身是一种相对空间上不需要的还原剂。最终结果是，尽管硼氢化钾可将溶液中的6-酮类固醇还原成15:85的6α-和6β-醇，但负载的类固醇的比例可高达90:10。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00011-2

文献信息

• Oxidative cyclization and fragmentation of steroidal alcohols induced by ceric ammonium nitrate
  作者：Venkataraman Balasubramanian、Cecil H. Robinson

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)90139-x

  日期：——

  Oxidative cyclizations of steroidal alcohols (1a–1d) using ceric ammonium nitrate (CAN) in aqueous acetonitrile or aqueous acetic acid gave the corresponding cyclic ethers (2a–2d), whereas the tertiary alcohol (4) gave secosteroid (5).

  使用硝酸铈铵（CAN）在乙腈水溶液或乙酸水溶液中对甾体醇（1a-1d）进行氧化环化，得到相应的环状醚（2a-2d），而叔醇（4）则产生甾类甾醇（5）。
• Modified steroid hormones—XLI
  作者：M.T. Davies、B. Ellis、D.N. Kirk、V. Petrow

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96936-4

  日期：1965.1

  Methods are described for effecting the molecular rearrangement of 3β-acetoxy-4aα-hydroxy-5β-methyl-A-homo-B-nor steroids into corresponding normal structures of the 6-methylene-5β-H series. NMR spectral data lead to the assignment of the α-configuration to the 4a-hydroxyl group present in the initial steroidal A-homo-B-nor types.

  描述了影响3β-乙酰氧基-4aα-羟基-5β-甲基-A-高-B-正甾族化合物的分子重排成6-亚甲基-5β-H系列相应的正常结构的方法。NMR光谱数据导致最初的类固醇A-homo-B-nor类型中存在的4a-羟基具有α-构型。
• ANDROSTANEDIOL DERIVATIVES AS PLANT GROWTH REGULATOR COMPOUNDS
  申请人：Jung Pierre Joseph Marcel

  公开号：US20140045697A1

  公开（公告）日：2014-02-13

  The present invention relates to novel androstan derivatives, methods for their production, and their use for influencing plant growth.

  本发明涉及新型雄甾烷衍生物，其制备方法以及其用于影响植物生长的用途。
• New 6-hydroxy and 6-oxo-anstro-stane derivatives active on the cardiovascular system and pharmaceutical compositions containing same
  申请人：Sigma-Tau Industrie Farmaceutiche Riunite S.p.A.

  公开号：EP0825197A2

  公开（公告）日：1998-02-25

  6-Hydroxy and 6-oxo-androstane derivatives having the general formula (I): wherein the symbol represents a single or a double bond and A, R1 and R2 have the meanings given in the description; a pharmaceutical composition comprising the same and their use for the preparation of a medicament useful for the treatment of cardiovascular disorders such as heart failure and hypertension are disclosed.

  具有通式(I)的 6-羟基和 6-氧代雄甾烷衍生物： 其中符号代表单键或双键，A、R1 和 R2 具有说明中给出的含义；公开了包含这些衍生物的药物组合物，以及它们在制备治疗心血管疾病（如心力衰竭和高血压）的药物中的用途。
• Direct Introduction of Oxygen into the Steroid Nucleus. II. Chromic Anhydride Oxidation of Isoandrosterone Acetate and Androstanediol Diacetate
  作者：H. B. MacPhillamy、C. R. Scholz

  DOI：10.1021/ja01141a085

  日期：1952.11