2-methyl-5-phenylbenzoxazolium perchlorate | 75126-46-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶唑类
• 英文名称: 2-methyl-5-phenylbenzoxazolium perchlorate
• 英文别名: 2-Methyl-5-phenyl-1,3-benzoxazol-3-ium;perchlorate
• CAS: 75126-46-4
• 化学式: C₁₄H₁₁NO*ClHO₄
• 分子量: 309.706
• InChiKey: SRNNPFYHNDQSMA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.53
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-5-苯基苯并唑 在 高氯酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以78%的产率得到2-methyl-5-phenylbenzoxazolium perchlorate
  参考文献：
  名称：

  ピリミジンヌクレオシド誘導体の新規製造方法

  摘要：

  提供优良处理性的嘧啶核苷衍生物的制备方法。将经酰化处理且其他羟基被保护基引入的糖基供体与硅化嘧啶衍生物，在下述一般式（1）或（2）所示的酸唑/吡啶复合体和溶剂的存在下反应。由于酸唑/吡啶复合体具有无吸湿性或低吸湿性，因此具有优良的处理性。[在一般式（1）中，A为-O-或-S-，一般式（1）和（2）中的R1〜R8为氢或可取代的烃基。R1〜R8可以与其他R1〜R8结合形成环。此外，一般式（1）和/或一般式（2）可以是部分结构并具有多个。另外，R1〜R8也可以与载体结合。]【选择图】无

  公开号：

  JP2015086203A
• 作为试剂：
  描述：

  5-trifluoromethyl-2,4-bis(trimethylsilyloxy)pyrimidine 、 β-D-葡萄糖五乙酸酯 在 2-methyl-5-phenylbenzoxazolium perchlorate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以98%的产率得到1-(2',3',4',6'-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-5-(trifluoromethyl)uracil
  参考文献：
  名称：

  ピリミジンヌクレオシド誘導体の新規製造方法

  摘要：

  提供优良处理性的嘧啶核苷衍生物的制备方法。将经酰化处理且其他羟基被保护基引入的糖基供体与硅化嘧啶衍生物，在下述一般式（1）或（2）所示的酸唑/吡啶复合体和溶剂的存在下反应。由于酸唑/吡啶复合体具有无吸湿性或低吸湿性，因此具有优良的处理性。[在一般式（1）中，A为-O-或-S-，一般式（1）和（2）中的R1〜R8为氢或可取代的烃基。R1〜R8可以与其他R1〜R8结合形成环。此外，一般式（1）和/或一般式（2）可以是部分结构并具有多个。另外，R1〜R8也可以与载体结合。]【选择图】无

  公开号：

  JP2015086203A

文献信息

• Synthesis of modified pyrimidine nucleosides via Vorbrüggen-type N-glycosylation catalyzed by 2-methyl-5-phenylbenzoxazolium perchlorate
  作者：Hiroshi Shirouzu、Hiroki Morita、Masaki Tsukamoto

  DOI：10.1016/j.tet.2014.03.013

  日期：2014.6

  Several acidic azolium salts prepared from oxazole, thiazole, and imidazole derivatives were investigated as catalysts in N-glycosylation reaction using a silylated modified pyrimidine and an acylated ribose or glucose to afford the corresponding pyrimidine nucleoside. Among the salts, 2-methyl-5-phenylbenzoxazolium perchlorate showed the highest catalytic activity. This salt is a nonhygroscopic crystalline compound that shows higher activity than the frequently used trimethylsilyl triflate. Reactions with this salt can be conducted in gram scales. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.