7-hydroxy-2,5-dimethylpyrazolo[1,5-a]pyrimidine-3-carbonitrile | 1133122-08-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡唑并嘧啶类
• 英文名称: 7-hydroxy-2,5-dimethylpyrazolo[1,5-a]pyrimidine-3-carbonitrile
• CAS: 1133122-08-3
• 化学式: C₉H₈N₄O
• mdl: MFCD07639848
• 分子量: 188.189
• InChiKey: BKSHVOLSNPIESV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.41±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.56
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.222
• 拓扑面积：
  74.21
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  异氰酸叔丁酯 、 7-hydroxy-2,5-dimethylpyrazolo[1,5-a]pyrimidine-3-carbonitrile 、 丁炔二酸二甲酯 以 乙腈 为溶剂， 以84 %的产率得到dimethyl 8-(tert–butylamino)-3-cyano-2,5-dimethyl-6H-pyrano[3,2-e]pyrazolo[1,5-a]pyrimidine-6,7-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  一锅法三组分合成新型吡喃并[3,2-e]吡唑并[1,5-a]嘧啶及其生物活性研究

  摘要：

  在这项研究中，吡喃并[3,2- e ]吡唑并[1,5- a ]嘧啶衍生物在室温下以高产率（80-89％）通过涉及烷基异氰化物，二烷基乙炔二羧酸酯，和 7-羟基吡唑并[1,5- a ]嘧啶。使用 FT-IR、1 H 和13 C NMR 以及质谱数据，鉴定了合成化合物的结构。所创建的分子针对癌症、细菌和自由基进行了测试，以评估它们的有效性。确定测试物质是否对 MCF-7（乳腺癌）和 MCF-10（乳腺上皮）细胞系具有任何细胞毒性作用。化合物4l与其他化合物相比，显示出最有效的抗癌活性 (IC 50 =19.70±0.89 µM)，与标准药物依托泊苷 (IC 50 = 18.71±1.09 µM)大致相当。此外，还使用 ​​2,2-二苯基-1-苦基肼 (DPPH) 测定法研究了产品的抗氧化特性。结果表明，化合物 4 h 具有最高的自由基清除作用（IC 50 = 12.12±0.40 µM），非常接近抗坏血酸的值（IC

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2023.135446
• 作为产物：
  描述：

  5-amino-3-methyl-1H-pyrazole-4-carbonitrile 、 乙酰乙酸乙酯 在 溶剂黄146 作用下， 以78 %的产率得到7-hydroxy-2,5-dimethylpyrazolo[1,5-a]pyrimidine-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  一些新型吡唑并[1,5-a]嘧啶的制备及其抗氧化、抗菌（MIC和ZOI）活性以及对MCF-7细胞系的细胞毒作用的评价

  摘要：

  本研究旨在合成一些新型吡唑并[1,5-a]嘧啶衍生物，并研究其生物活性。这些化合物表现出良好至高的抗氧化活性[2,2-二苯基-1-三硝基苯肼（DPPH）自由基清除能力]。其中，5-(2-乙氧基-2-氧代乙基)-7-羟基-2-甲基吡唑并[1,5-a]嘧啶-3-甲酸乙酯(3h)表现出最高的抗氧化活性[半最大抑制浓度(与作为标准化合物的抗坏血酸(IC 50 =13.53μM)相比，IC 50 ) = 15.34μM ] 。研究了它们对两种革兰氏阳性菌（枯草芽孢杆菌和金黄色葡萄球菌）和两种革兰氏阴性菌（铜绿假单胞菌和大肠杆菌）的抗菌活性。结果表明，7-羟基-5-苯基吡唑并[1,5-a]嘧啶-3-甲酸乙酯( 3i )对革兰氏阳性枯草芽孢杆菌的抗菌活性最好[抑菌圈(ZOI)=23.0±1.4] mm，最低抑菌浓度 (MIC)=312 μM]。此外，还评估了这些化合物对乳腺癌细胞系 [人乳腺癌 (MCF-7)]

  DOI：

  10.1002/cbdv.202301146