3'-N-Fmoc-3'-aminothymidine-5'-carboxylic acid | 146426-59-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: 3'-N-Fmoc-3'-aminothymidine-5'-carboxylic acid
• 英文别名: 3'-N-(9-fluorenylmethoxycarbonyl)-3'-amino-3'-deoxythymidyl-5'-carboxylic acid
• CAS: 146426-59-7
• 化学式: C₂₅H₂₃N₃O₇
• 分子量: 477.474
• InChiKey: GCWOAWPOCPRLLK-HBMCJLEFSA-N

物化性质

• 熔点：
  147-150 °C
• 密度：
  1.49±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.12
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  139.72
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3'-N-Fmoc-3'-aminothymidine-5'-carboxylic acid 生成
  参考文献：
  名称：

  Peptides derived from nucleoside β-amino acids form an unusual 8-helix

  摘要：

  根据核苷Β-氨基酸制备了不同长度的肽（二聚体到八聚体），根据NOE观察进行的构象研究表明Β-肽形成了一种不寻常的8-螺旋。

  DOI：

  10.1039/b714350h
• 作为产物：
  描述：

  3'-N-(9-fluorenylmethoxycarbonyl)-3'-amino-3'-deoxythymidine 在 2,2,6,6-tetramethyl-piperidine-N-oxyl 、 碘苯二乙酸 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以46%的产率得到3'-N-Fmoc-3'-aminothymidine-5'-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Peptides derived from nucleoside β-amino acids form an unusual 8-helix

  摘要：

  根据核苷Β-氨基酸制备了不同长度的肽（二聚体到八聚体），根据NOE观察进行的构象研究表明Β-肽形成了一种不寻常的8-螺旋。

  DOI：

  10.1039/b714350h

文献信息

• Chimeric (α-amino acid + nucleoside-β-amino acid)_npeptide oligomers show sequence specific DNA/RNA recognition
  作者：Khirud Gogoi、Vaijayanti A. Kumar

  DOI：10.1039/b716835g

  日期：——

  An α/β-peptide backbone oligonucleotide comprising natural α-amino acids alternating with a β-amino acid component derived from thymidine sequence specifically recognizes and binds to deoxy- and ribo-oligoadenylates in triplex mode.

  α/β-肽主链寡核苷酸包含天然α-氨基酸与衍生自胸苷序列的β-氨基酸成分交替，以三链体模式特异性识别并结合脱氧和核糖寡腺苷酸。
• Foldamers Derived From Nucleoside β-Amino Acids: Pna Or Dna? Can We Have Both In One Place?
  作者：Richard Threlfall、Andrew Davies、Nicola Howarth、Richard Cosstick

  DOI：10.1080/15257770701490399

  日期：2007.11.26

  The synthesis of a modified thymidine (nucleoside beta-amino acid) monomer and preliminary investigations into the solid phase peptide synthesis of PNA/DNA chimeras containing a neutral, internucleoside amide linkage are described.