(+)-(3S,4S)-6,7-dimethoxy-4-hydroxy-2-methyl-3-phenyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline | 204395-64-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: (+)-(3S,4S)-6,7-dimethoxy-4-hydroxy-2-methyl-3-phenyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
• 英文别名: (3S,4S)-6,7-dimethoxy-2-methyl-3-phenyl-3,4-dihydro-1H-isoquinolin-4-ol
• CAS: 204395-64-2
• 化学式: C₁₈H₂₁NO₃
• 分子量: 299.37
• InChiKey: NSWYLCSJEURGQM-ROUUACIJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  41.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-(3S,4S)-6,7-dimethoxy-4-hydroxy-2-methyl-3-phenyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 6,7-Dimethoxy-2-methyl-3-phenyl-1,2-dihydro-isoquinoline
  参考文献：
  名称：

  3-芳基-1,2,3,4-四氢异喹啉的不对称合成的一般步骤

  摘要：

  报道了在两个芳环上具有任何期望的取代模式的3-芳基-1,2,3,4-四氢异喹啉的不对称合成的一般方法。该方法依赖于3-芳基-1,2,3,4-四氢异喹啉-4-醇1a - e的脱氧，可以在离子氢化条件下由手性非外消旋芳基甘氨酸轻松制备。对映体纯的化合物。进一步的实验允许建立该通过S发生这种转化Ñ 1个机构，其中一个碳阳离子中间体物质首先形成并随后其经历与亲核氢化物载体，得到还原产物的快速反应。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(02)00821-2
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-(3,4-dimethoxybenzylamino)-2-phenylethanol 在 盐酸 、 草酰氯 、 4 A molecular sieve 、 sodium cyanoborohydride 、 二甲基亚砜 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 29.25h， 生成 (+)-(3S,4S)-6,7-dimethoxy-4-hydroxy-2-methyl-3-phenyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  A contribution to the asymmetric synthesis of isoquinolines: Concise stereoselective approach to (3S,4S)-6,7-dimethoxy-4-hydroxy-3-phenyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline

  摘要：

  A highly efficient stereoselective synthesis of (3S,4S)-6,7-dimethoxy-4-hydroxy-3-phenyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline 8 (e.e.=96%) starting from enantiomerically pure imine 3 is reported. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(97)00607-1

文献信息

• A contribution to the asymmetric synthesis of isoquinolines: Concise stereoselective approach to (3S,4S)-6,7-dimethoxy-4-hydroxy-3-phenyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
  作者：Luisa Carrillo、Dolores Badı́a、Esther Domı́nguez、Fátima Ortega、Imanol Tellitu

  DOI：10.1016/s0957-4166(97)00607-1

  日期：1998.1

  A highly efficient stereoselective synthesis of (3S,4S)-6,7-dimethoxy-4-hydroxy-3-phenyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline 8 (e.e.=96%) starting from enantiomerically pure imine 3 is reported. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• A general procedure for the asymmetric synthesis of 3-aryl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolines
  作者：Jose L. Vicario、Dolores Badı́a、Luisa Carrillo、Eneritz Anakabe

  DOI：10.1016/s0957-4166(02)00821-2

  日期：2003.2

  A general procedure for the asymmetric synthesis of 3-aryl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolines with any desired substitution pattern at both aromatic rings is reported. The methodology relies on the deoxygenation of 3-aryl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin-4-ols 1a–e, which can be easily prepared from chiral non-racemic arylglycines under ionic hydrogenation conditions The target heterocycles are obtained

  报道了在两个芳环上具有任何期望的取代模式的3-芳基-1,2,3,4-四氢异喹啉的不对称合成的一般方法。该方法依赖于3-芳基-1,2,3,4-四氢异喹啉-4-醇1a - e的脱氧，可以在离子氢化条件下由手性非外消旋芳基甘氨酸轻松制备。对映体纯的化合物。进一步的实验允许建立该通过S发生这种转化Ñ 1个机构，其中一个碳阳离子中间体物质首先形成并随后其经历与亲核氢化物载体，得到还原产物的快速反应。