1-Methyleneamino-2-nitroguanidine | 273942-93-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 1-Methyleneamino-2-nitroguanidine
• 英文别名: 2-methylidene-N'-nitrohydrazinecarboximidamide；1-(methylideneamino)-2-nitroguanidine
• CAS: 273942-93-1
• 化学式: C₂H₅N₅O₂
• 分子量: 131.094
• InChiKey: WFRNQWTVVFEZCW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  223.2±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Methyleneamino-2-nitroguanidine 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 sodium hydride 、 potassium iodide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  含三氟乙酰基的新型1,2,4-三唑衍生物的合成及杀虫活性

  摘要：

  合成了一系列含有三氟乙酰基的化合物，并对其对褐飞虱和Aphis craccivora的杀虫活性进行了评价。通过NMR、HRMS和单晶衍射鉴定了化合物的结构。生物测定结果表明化合物4-1（R 1为氯吡啶，R 2为H）、4-2（R 1为氯噻唑，R 2为H）和4-19（R 1为苄基，R 2为异丙基）在 100 mg/L 浓度下对褐飞虱的活性最高（93.5%、94.1% 和 95.5%）。R 1或R 2不同取代基的影响通过构效关系研究活性。讨论了化合物 4-1 和 4-2 的分子对接。 图形摘要

  DOI：

  10.1007/s11030-021-10321-4
• 作为产物：
  描述：

  1-Hydroxymethylamino-2-nitroguanidine 以 甲醇 为溶剂， 生成 1-Methyleneamino-2-nitroguanidine
  参考文献：
  名称：

  Metelkina; Novikova; Telenyuk, Russian Journal of Organic Chemistry, 1999, vol. 35, # 11, p. 1587 - 1589

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis and insecticidal activity of novel 1,2,4‐triazole containing amidine moiety
  作者：Fenghai Zhao、Yanfei Liu、Zhaohai Qin、Yanhua Wu、Yumei Xiao、Jia‐Qi Li

  DOI：10.1002/jhet.4500

  日期：2022.10

  synthesized. The biological activities were evaluated against Plutella xylostella and Aphis gossypii. Most of these compounds showed good activities with Aphis gossypii at the concentration of 500 μg/ml. The Structure–activity relationship analysis showed length and size of the alkyl group on the 1,2,4-triazole skeleton have a significant impact on the insecticidal activity.

  在分子杂交的指导下，设计合成了一系列含有新烟碱和脒片段的化合物。对小菜蛾和棉蚜的生物活性进行了评价。这些化合物中的大多数在 500 μg/ml 的浓度下对棉蚜表现出良好的活性。构效关系分析表明1,2,4-三唑骨架上烷基的长度和大小对杀虫活性有显着影响。
• Phillips; Williams, Journal of the American Chemical Society, 1928, vol. 50, p. 2469
  作者：Phillips、Williams

  DOI：——

  日期：——
• Nitroguanylhydrazones of Some Common Aldehydes and Ketones¹
  作者：W. F. Whitmore、A. J. Revukas、G. B. L. Smith

  DOI：10.1021/ja01307a032

  日期：1935.4
• 2-Nitroguanidine derivatives: XI. Reactions of N′-nitrohydrazinecarboximidamide and 2-methylidene-N′-nitrohydrazinecarboximidamide with glyoxal
  作者：E. L. Metelkina

  DOI：10.1134/s1070428008040040

  日期：2008.4

  The reaction of glyoxal with N'-nitrohydrazinecarboximidamide (1-amino-2-nitroguanidine) in the presence of sodium hydroxide at a molar ratio of 1 : 1 : 1 gave N'-nitro-2-(2-oxoethylidene)hydrazinecarboximidamide as a mixture of syn and anti isomers, whereas at a reactant ratio of 1: 2:2 N'-nitro-2-[(5-nitroamino-2H-1,2,4-triazol-3-yl)methyl]hydrazinecarboximidamide and 3-nitroamino-4,5-dihydro-1,2,4-triazin-5-ol were formed. N'-Nitro-2-(2-oxoethylidene)hydrazinecarboximidamide reacted with N'-nitrohydrazinecarboximidamide in boiling ethanol to give N'-nitro-2-[(5-nitroamino-2H-1,2,4-triazol-3-yl)methyl]hydrazinecarboximidamide, while in glacial acetic acid 2,2'-(ethane-1,2-diylidene)bis(N'-nitrohydrazinecarboximidamide) was obtained. The latter was also formed in the reaction of glyoxal with N'-nitrohydrazinecarboximidamide in acetic acid at room temperature. The reaction of 2-methylidene-N'-nitrohydrazinecarboximidamide with glyoxal led to the formation of 3-nitroimino-2,3,4,5-tetrahydro-1,2,4-triazine-5-carbaldehyde or 1-(methylideneamino)-2-(nitroimino)imidazolidine-4,5-diol, depending on the conditions.
• Synthesis and insecticidal activity of novel 1,2,4-triazole derivatives containing trifluoroacetyl moieties
  作者：Fenghai Zhao、Xianjun Tang、Min Liu、Zhaohai Qin、Jia-Qi Li、Yumei Xiao

  DOI：10.1007/s11030-021-10321-4

  日期：2022.8

  were synthesized, and their insecticidal activity against Nilaparvata lugens and Aphis craccivora was evaluated. The compound structure was identified by NMR, HRMS, and single-crystal diffraction. The bioassay results indicated that compound 4-1 (R1 is chloropyridine, R2 is H), 4-2 (R1 is chlorothiazole, R2 is H) and 4-19 (R1 is benzyl, R2 is isopropyl) had the best activity against Nilaparvata lugens

  合成了一系列含有三氟乙酰基的化合物，并对其对褐飞虱和Aphis craccivora的杀虫活性进行了评价。通过NMR、HRMS和单晶衍射鉴定了化合物的结构。生物测定结果表明化合物4-1（R 1为氯吡啶，R 2为H）、4-2（R 1为氯噻唑，R 2为H）和4-19（R 1为苄基，R 2为异丙基）在 100 mg/L 浓度下对褐飞虱的活性最高（93.5%、94.1% 和 95.5%）。R 1或R 2不同取代基的影响通过构效关系研究活性。讨论了化合物 4-1 和 4-2 的分子对接。 图形摘要