ethyl 2-{[(3-methyl-2,4-dioxopentan-3-yl)oxy]imino}propanoate | 1644662-23-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: ethyl 2-{[(3-methyl-2,4-dioxopentan-3-yl)oxy]imino}propanoate
• 英文别名: ethyl (2Z)-2-(3-methyl-2,4-dioxopentan-3-yl)oxyiminopropanoate
• CAS: 1644662-23-6
• 化学式: C₁₁H₁₇NO₅
• 分子量: 243.26
• InChiKey: IMNLDEBEJTUBQC-GHXNOFRVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  82
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ethyl pyruvate oxime 、 3-甲基-2,4-戊烷二酮 在 manganese(III) triacetate dihydrate 、 溶剂黄146 作用下， 反应 0.08h， 以87.5%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  基于亚氨基氧自由基的分子间C的策略？O键形成：1,3-二羰基化合物与肟的交叉脱氢偶联

  摘要：

  首次实现了1,3-二酮和1,3-酮酯与肟的交叉脱氢CO偶联。在氧化剂[高锰酸钾存在下反应进行4，锰（OAC）2 /的KMnO 4，锰（OAC）3 ⋅2ħ 2 O，MnO的2，锰（ACAC）3，Fe（上CLO 4）3，铜（CLO 4）2 ⋅6ħ 2 O，的Cu（NO 3）2 ⋅2.5ħ 2 O，和（NH 4）2 Ce（上NO 3）6]。二十交叉耦合产物使用高锰酸钾（高锰酸钾合成4），锰（II）二水合乙[锰（OAC）3 ⋅2ħ 2 O]，或锰（II），乙酸/高锰酸钾[锰（OAC）2 / KMnO 4 ]系统；产率为27-92％。该合成可以轻松按比例放大至目标产品的克数量。显然，反应通过一种自由基机理，其中氧化剂用于从肟中产生自由基并进行1,3-二羰基化合物的单电子氧化。通过电子自旋共振（ESR）光谱法定量确认了肟自由基的形成。本研究中描述的偶联是选择性分子间反应的第一个例子，涉及现场产生的不稳定的亚氨基自由基。

  DOI：

  10.1002/adsc.201400143