[(2R,3S,5R)-2-[[methoxy-[(2R,3S,5R)-2-[[(4-methoxyphenyl)-diphenylmethoxy]methyl]-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-3-yl]sulfanyl-oxidophosphaniumyl]oxymethyl]-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-3-yl] acetate | 142827-04-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: [(2R,3S,5R)-2-[[methoxy-[(2R,3S,5R)-2-[[(4-methoxyphenyl)-diphenylmethoxy]methyl]-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-3-yl]sulfanyl-oxidophosphaniumyl]oxymethyl]-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-3-yl] acetate
• CAS: 142827-04-1
• 化学式: C₄₃H₄₇N₄O₁₃PS
• 分子量: 890.905
• InChiKey: KMELRXAUURJBBF-BLQBGKKDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  62
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  229
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2R,3S,5R)-2-[[methoxy-[(2R,3S,5R)-2-[[(4-methoxyphenyl)-diphenylmethoxy]methyl]-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-3-yl]sulfanyl-oxidophosphaniumyl]oxymethyl]-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-3-yl] acetate 在 苯硫酚 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 1.0h， 以82%的产率得到[(2R,3S,5R)-3-acetyloxy-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-2-yl]methoxy-[(2R,3S,5R)-2-[[(4-methoxyphenyl)-diphenylmethoxy]methyl]-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-3-yl]sulfanylphosphinic acid
  参考文献：
  名称：

  New methods for the synthesis of 3′-S-phosphorothiolate internucleoside linkages

  摘要：

  Efficient procedures are described for the synthesis of dinucleoside phosphorothiolates using either a Michaelis-Arbusov-type reaction or a phosphotriester approach.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)79587-6
• 作为产物：
  描述：

  5'-O-monomethoxytrityl-3'-thiothymidine 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 [(2R,3S,5R)-2-[[methoxy-[(2R,3S,5R)-2-[[(4-methoxyphenyl)-diphenylmethoxy]methyl]-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-3-yl]sulfanyl-oxidophosphaniumyl]oxymethyl]-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-3-yl] acetate
  参考文献：
  名称：

  Li, Xiang; Scott, Gerard K.; Baxter, Anthony D., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1994, # 15, p. 2123 - 2130

  摘要：

  DOI：