3-butyl-6-chloro-1-methyl-1H-quinazoline-2,4-dione | 31797-19-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 3-butyl-6-chloro-1-methyl-1H-quinazoline-2,4-dione
• 英文别名: 3-butyl-6-chloro-1-methylquinazoline-2,4(1H,3H)-dione；1-Methyl-3-n-butyl-6-chlorchinazolin-2,4-(1H,3H)-dion；3-butyl-6-chloro-1-methyl-1H-quinazoline-2,4-dione
• CAS: 31797-19-0
• 化学式: C₁₃H₁₅ClN₂O₂
• 分子量: 266.727
• InChiKey: ITXAUIYUWPZDLN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.15
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  44.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  一氧化碳 、 正丁胺 、 5-氯-2-(甲基氨基)苯甲酸 在 copper diacetate 、 palladium diacetate 、 potassium iodide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 10.0h， 以89%的产率得到3-butyl-6-chloro-1-methyl-1H-quinazoline-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  Pd（II）催化的简单邻氨基苯甲酸，CO和胺类的[4 +1 + 1]环加成反应：多种N-取代的喹唑啉-2,4（1H，3H）-二酮的直接合成

  摘要：

  从简单易用的底物上温和，有效，直接地合成药学上和生物学上具有活性的N 3-取代的和N 1，N 3-二取代的喹唑啉-2,4-（1 H，3 H）-二酮是巨大的挑战。在此描述的是通过邻-（烷基）环缩合的一锅级联反应，通过Pd（II）催化的[4 +1 +1]模块化合成各种喹唑啉-2,4-（1 H，3 H）-二酮。氨基苯甲酸与一氧化碳，中间体等位酸酐与胺的酰胺化，以及所生成邻氨基苯甲酸酯的前所未有的羰基化-氨基苯甲酰胺在1个大气压和60°C的条件下与CO结合使用。化学选择性和通用的多组分反应使包括N 3-取代和N 1，N 3-二取代的产物具有多样性，甚至使N 1，N 3上的取代基彼此相同或不同，这是不可能的。通过大多数传统的合成策略实现。

  DOI：

  10.1039/d0gc03254a