2-hydroxy-5,NN-trimethyl-N-(2-methylallyl)anilinium bromide | 79249-73-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 2-hydroxy-5,NN-trimethyl-N-(2-methylallyl)anilinium bromide
• 英文别名: (2-hydroxy-5-methylphenyl)-dimethyl-(2-methylprop-2-enyl)azanium;bromide
• CAS: 79249-73-3
• 化学式: Br*C₁₃H₂₀NO
• 分子量: 286.212
• InChiKey: QDGZXHPHHYUFPP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.15
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-hydroxy-5,NN-trimethyl-N-(2-methylallyl)anilinium bromide 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 5,NN-trimethyl-N-(2-methylallyl)anilinium-2-olate
  参考文献：
  名称：

  环己二酮在2-氧化苯胺基化物的热σ重排中的作用

  摘要：

  在温和的条件下，N-烯丙基-2-氧化苯胺基亚胺基化物的热异构化产生三种产物，每种产物由两种竞争途径形成：次要途径涉及自由基对中间和三种偶联模式，主要途径涉及协调的σ重排的集合。

  DOI：

  10.1039/c39810000573
• 作为产物：
  描述：

  3-溴-2-甲基丙烯 、 2-二甲基氨基对甲酚 以 乙腈 为溶剂， 生成 2-hydroxy-5,NN-trimethyl-N-(2-methylallyl)anilinium bromide
  参考文献：
  名称：

  环己二酮在2-氧化苯胺基化物的热σ重排中的作用

  摘要：

  在温和的条件下，N-烯丙基-2-氧化苯胺基亚胺基化物的热异构化产生三种产物，每种产物由两种竞争途径形成：次要途径涉及自由基对中间和三种偶联模式，主要途径涉及协调的σ重排的集合。

  DOI：

  10.1039/c39810000573

文献信息

• Base catalysed rearrangements involving ylide intermediates. Part 13. Further rearrangements of 2-oxidoanilinium ylides
  作者：W. David Ollis、Ratnasamy Somanathan、Ian O. Sutherland

  DOI：10.1039/p19810002930

  日期：——

  The 2-oxidoanilinium ylides (7) rearrange on heating to give the ethers (10) together with the dienones (8) and the phenols (11) for cases where the aromatic ring has a 5-alkyl substituent or a mixture of the dienones (8) and (12) for cases where the aromatic ring is 3,5-disubstituted. A study of the deuteriated ylides (25) shows that these reactions involve competing concerted and radical-pair processes

  如果芳环具有5-烷基取代基或二烯酮的混合物（2-）的二氧化苯胺基鎓盐（7）在加热时发生重排，以生成醚（10）与二烯酮（8）和酚（11）。对于芳香环为3，5-二取代的情况，参见图8）和（12）。对氘代叶立德的研究（25）表明，这些反应涉及竞争性的协同和自由基对过程。2-羟基-N-戊二烯基苯胺盐的碱催化重排（33）得到醚（34）和苯酚（35）：这些产物是由竞争的一致的[1,4]和[5,4]重排产生的对应于盐（33）的叶立德（36）。